Diisocyanate

Diisocyanate sind in der Chemie Stoffe, die zwei Isocyanatgruppen enthalten. Sie sind technisch wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyurethanen (z. B. „Bauschaum“) und Polyharnstoffen.

Diisocyanat-Monomere (Auswahl)
Allgemeine Struktur eines Diisocyanates. Die Isocyanat-Gruppen sind blau markiert, R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine para-Phenylengruppe).
Hexamethylen-1,6-diisocyanat (HDI)
Toluol-2,4-diisocyanat (TDI)
Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat (MDI)
Isophorondiisocyanat (IPDI)

Herstellung

Diisocyanate werden aus Diaminen[1] durch Umsetzung mit Phosgen (COCl₂) hergestellt:

Synthese von Diisocyanaten

Der Reaktionsverlauf entspricht der Umsetzung von primären Aminen mit Phosgen.[2]

Verwendung

Zur Herstellung von Polyurethanen werden Diisocyanate mit Diolen (z. B. Ethylenglycol) umgesetzt:

Herstellung von Polyurathanen

Wird die Polyaddition zur Polyurethan-Herstellung in Gegenwart einer geringen Menge Wasser durchgeführt, bildet sich durch die Hydrolyse von Isocyanat auch etwas CO₂. Das Kohlendioxid entweicht, dabei wird das Polyurethan aufgebläht. So entsteht ein Polyurethanschaum, der Verwendung als Polster (Möbel, Kraftfahrzeuge) findet. Polyurethane zählen zur Gruppe der Polyaddukte und werden auch in anderen Industriezweigen und im Bauwesen vielfältig eingesetzt.[3][4]

Einzelnachweise

Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926.
Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 738.
M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 136–138.

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[Römpp-1] Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926.

[Buddrus-2] Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683.

[Hauptmann-3] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 738.

[Lechner-4] M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 136–138.