2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin
Andere Namen	2-Amino-4,6-pyrimidindiol
Summenformel	C4H5N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-256-5
ECHA-InfoCard	100.000.233
PubChem	66131
Wikidata	Q18611678
Eigenschaften
Molare Masse	127,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin lässt sich über eine mehrstufige Synthese ausgehend von Harnstoff und Propargylalkohol gewinnen.[2]

Verwendung

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin (ADH) wird u. a. zur Synthese von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin (ADM)[3] und 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin[4] verwendet. Auf ADH basieren auch einige Herbizide.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2014 (PDF).
Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 618 & 620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zhen Xiong, Minghao Zhou, Guomin Xiao: Synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine with dimethyl carbonate as methylating agent. In: Research on Chemical Intermediates. Band 40, Nr. 5, Mai 2014, S. 1789–1797, doi:10.1007/s11164-013-1082-7.
Patent US5563270: Process for the preparation of 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidine. Angemeldet am 12. Mai 1995, veröffentlicht am 8. Oktober 1996, Anmelder: DSM Chemie Linz, Erfinder: Franz-Thomas Schwarz, Johann Altreiter.
Patent EP0024260: Neue Pyrimidin-Verbindungen, deren Herstellung, Zwischenprodukte dazu und herbizide Mittel, welche die Pyrimidinverbindungen als Wirkstoffe enthalten. Angemeldet am 11. August 1980, veröffentlicht am 22. Mai 1985, Anmelder: Ciba-Geigy, Erfinder: Karl Hoegerle, Hans Tobler.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2014 (PDF).

[szmant-2] Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 618 & 620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Zhen Xiong, Minghao Zhou, Guomin Xiao: Synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine with dimethyl carbonate as methylating agent. In: Research on Chemical Intermediates. Band 40, Nr. 5, Mai 2014, S. 1789–1797, doi:10.1007/s11164-013-1082-7.

[4] Patent US5563270: Process for the preparation of 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidine. Angemeldet am 12. Mai 1995, veröffentlicht am 8. Oktober 1996, Anmelder: DSM Chemie Linz, Erfinder: Franz-Thomas Schwarz, Johann Altreiter.

[5] Patent EP0024260: Neue Pyrimidin-Verbindungen, deren Herstellung, Zwischenprodukte dazu und herbizide Mittel, welche die Pyrimidinverbindungen als Wirkstoffe enthalten. Angemeldet am 11. August 1980, veröffentlicht am 22. Mai 1985, Anmelder: Ciba-Geigy, Erfinder: Karl Hoegerle, Hans Tobler.