2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyrimidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin
Andere Namen

2-Amino-4,6-pyrimidindiol

Summenformel C4H5N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-09-7
EG-Nummer 200-256-5
ECHA-InfoCard 100.000.233
PubChem 66131
Wikidata Q18611678
Eigenschaften
Molare Masse 127,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin lässt s​ich über e​ine mehrstufige Synthese ausgehend v​on Harnstoff u​nd Propargylalkohol gewinnen.[2]

Verwendung

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin (ADH) w​ird u. a. z​ur Synthese v​on 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin (ADM)[3] u​nd 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin[4] verwendet. Auf ADH basieren a​uch einige Herbizide.[5]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2014 (PDF).
  2. Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 618 & 620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Zhen Xiong, Minghao Zhou, Guomin Xiao: Synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine with dimethyl carbonate as methylating agent. In: Research on Chemical Intermediates. Band 40, Nr. 5, Mai 2014, S. 1789–1797, doi:10.1007/s11164-013-1082-7.
  4. Patent US5563270: Process for the preparation of 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidine. Angemeldet am 12. Mai 1995, veröffentlicht am 8. Oktober 1996, Anmelder: DSM Chemie Linz, Erfinder: Franz-Thomas Schwarz, Johann Altreiter.
  5. Patent EP0024260: Neue Pyrimidin-Verbindungen, deren Herstellung, Zwischenprodukte dazu und herbizide Mittel, welche die Pyrimidinverbindungen als Wirkstoffe enthalten. Angemeldet am 11. August 1980, veröffentlicht am 22. Mai 1985, Anmelder: Ciba-Geigy, Erfinder: Karl Hoegerle, Hans Tobler.
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