Diethyltoluamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diethyltoluamid
Andere Namen	N,N-Diethyl-m-toluamid; N,N-Diethyl-3-methylbenzamid; DEET; DIETHYL TOLUAMIDE (INCI)[1];
Summenformel	C12H17NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-149-7
ECHA-InfoCard	100.004.682
PubChem	4284
DrugBank	DB11282
Wikidata	Q408389
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BX01
Eigenschaften
Molare Masse	191,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,996 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−45 °C[2]
Siedepunkt	240 °C[3]
Dampfdruck	0,01 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; schlecht in Petrolether[2]; mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform[2];
Brechungsindex	1,5212[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐315‐412
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	1170 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethyltoluamid (DEET) ist ein chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.[6]

DEET wurde 1946 von der US-Armee als militärisch genutztes Insektenabwehrmittel entwickelt. Militärische Einsatzbereiche fand es in Regionen mit hohem Aufkommen von Stechmücken, unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg.[7] Im Jahr 1957 wurde die Substanz für die zivile Verwendung zugelassen und ab 1965 kommerziell vermarktet.[8]

Vorkommen und Darstellung

In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus dem Säurechlorid von 3-Methylbenzoesäure und Diethylamin hergestellt:[2]

Synthese von DEET

Wirkmechanismus

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch nicht abschließend geklärt. Eine ältere Studie legte die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (Orco[9]) blockiert wird und die Insekten deshalb zur Detektion eines Opfers Substanzen wie Milchsäure oder Kohlendioxid schlechter wahrnehmen können.[10] Neuere Arbeiten zeigten jedoch, dass Insekten DEET riechen können und dadurch fernbleiben.[11][12] Die Tiere nehmen DEET sowohl mittels Geruchsrezeptoren[13] als auch über ihre Geschmacksrezeptoren[14] wahr.

Toxische Wirkung

DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut.[2] In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In Gefährdungsgebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.

Eine französische Forschergruppe berichtete 2009,[15] dass DEET das Enzym Acetylcholinesterase hemmt. Dieses Enzym baut den Neurotransmitter Acetylcholin ab. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich die Wirkung des DEETs.

Verwendung

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Care Plus Anti-Insect DEET (bis zu 50 %), OFF, Parazeet und Nobite (50 % Anteil) sowie im Produkt Anti Brumm Forte (30 % Anteil). In den Autan-Produkten wurde es mittlerweile durch das besser verträgliche und auch gegen Zecken wirksame Icaridin ersetzt, das 1988 zum Patent angemeldet wurde.[2][16][17][18] Die Wirksubstanz DEET besitzt für den Menschen nur einen sehr geringen Eigengeruch und wird in handelsüblichen Sprays mit verschiedenen Duftstoffen versetzt.

Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.[6][8] Bei der Verwendung DEET-haltiger Repellents bei kleinen Kindern und Schwangeren ist – aufgrund der unzureichenden und teilweise widersprüchlichen Datenlage – Vorsicht geboten und die Gebrauchsanweisung zu beachten.[19]

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.[20]

Weblinks

Commons: DEET – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu N,N-Diethyl-meta-toluamide in der Consumer Product Information Database

Einzelnachweise

Eintrag zu DIETHYL TOLUAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. März 2011.
Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N,N-diethyl-m-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Diethyltoluamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. August 2021.
Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; urn:nbn:de:hbz:5n-00336.
California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.) (PDF; 2,6 MB).
Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.) (PDF-Datei; 314 kB).
A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022.
Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.
www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes.
Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105.
A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27. Oktober 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.
Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.
Vincent Corbel et al.: Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 2009, 7:47 (freier Volltextzugriff).
Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.
Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.
Internetauftritt Autan: Startseite. Abgerufen am 3. April 2018.
Mirko Altenkämper, Martin Schlitzer: Repellentien und Insektizide: Erfolgreich gegen den Insektenangriff, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11/2008.
Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF).

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[CosIng-1] Eintrag zu DIETHYL TOLUAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[roemppol-2] Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. März 2011.

[GESTIS-3] Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.682-4] Eintrag zu N,N-diethyl-m-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Diethyltoluamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. August 2021.

[Koehler-6] Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; urn:nbn:de:hbz:5n-00336.

[7] California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.) (PDF; 2,6 MB).

[deettech1-8] Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.) (PDF-Datei; 314 kB).

[9] A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022.

[10] Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.

[11] www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes.

[12] Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105.

[13] A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27. Oktober 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.

[14] Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.

[15] Vincent Corbel et al.: Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 2009, 7:47 (freier Volltextzugriff).

[16] Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.

[17] Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.

[Internetauftritt_Autan-18] Internetauftritt Autan: Startseite. Abgerufen am 3. April 2018.

[19] Mirko Altenkämper, Martin Schlitzer: Repellentien und Insektizide: Erfolgreich gegen den Insektenangriff, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11/2008.

[20] Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF).