Diethylamin

Diethylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen sekundären Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylamin
Andere Namen
  • DEA
  • N-Ethylethanamin
Summenformel C4H11N
Kurzbeschreibung

farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-89-7
EG-Nummer 203-716-3
ECHA-InfoCard 100.003.380
PubChem 8021
Wikidata Q414196
Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

56 °C[1]

Dampfdruck
  • 256 hPa (20 °C)[1]
  • 392 hPa (30 °C)[1]
  • 581 hPa (40 °C)[1]
  • 838 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert

10,98 (protoniert)[2][3]

Löslichkeit

vollständig mischbar m​it Wasser[1]

Brechungsindex

1,3864[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​311​‐​314​‐​335
P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​403+233 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[1][6]

Toxikologische Daten

540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diethylamin k​ann durch Reaktion v​on Ethanol m​it Ammoniak gewonnen werden, w​obei auch Ethylamin u​nd Triethylamin entstehen.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung v​on Diethylamin reagiert s​tark alkalisch. Ab e​twa 500 °C zersetzt s​ich Diethylamin.[1] Es h​at eine dynamische Viskosität v​on 0,34 mPa·s b​ei 25 °C.[4]

Sicherheitstechnische Kenndaten

Diethylamin bildet m​it Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt unterhalb v​on −20 °C.[1] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 10,1 Vol.‑% (305 g/m3) a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite w​urde mit 1,15 mm (50 °C) bestimmt.[1] Es resultiert d​amit eine Zuordnung i​n die Explosionsgruppe IIA.[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 305 °C.[1][7] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Verwendung

Diethylamin w​ird zur Herstellung v​on Kautschuk-, Textil-, Flotationschemikalien, v​on Kunstharzen, Farb- u​nd Arzneistoffen, Insektiziden, galvanischen Bädern u​nd Polymerisationsverzögerern s​owie als pH-Wert-Regler u​nd Puffersubstanz verwendet. Es k​ann auch z​ur Herstellung d​es Nervengiftes Tabun verwendet werden[8]. Weiterhin w​ird es i​n der Herstellung v​on Elektrolytkondensatoren eingesetzt.[9]

Supramolekulare Struktur
Supramolekulare Helix

Diethylamin i​st das kleinste u​nd einfachste Molekül d​as eine supramolekulare Helix a​ls Aggregat m​it niedrigster Energie aufweist. Andere ähnlich kleine wasserstoffverbrückte Moleküle bevorzugen zyklische Strukturen.[10]

Verwandte und abgeleitete Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Diethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. H. K. Hall: Correlation of the Base Strengths of Amines. In: Journal of the American Chemical Society. 79, 1957, S. 5441, doi:10.1021/ja01577a030.
  3. Steven Pedersen: Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-495-82993-5, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Diethylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  5. Eintrag zu Diethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 28. August 2019.
  7. Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.
  8. Robert Turkington: Chemicals Used for Illegal Purposes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18780-7, S. 324 (books.google.de).
  9. Daniel Savi, Ueli Kasser, Rolf Widmer: Flüssigkeiten in Kondensatoren - Bestimmung von Flüssigkeiten in elektrischen Kondensatoren mit Definition und Zuordnung von bedenklichen Stoffen - Schlussbericht. In: swico.ch. 6. Mai 2019, S. 48, abgerufen am 14. September 2020.
  10. Felix Hanke, Chloe J. Pugh, Ellis F. Kay, Joshua B. Taylor, Stephen M. Todd, Craig M. Robertson, Benjamin J. Slater, Alexander Steiner: The simplest supramolecular helix. In: Chemical Communications. Band 54, 2018, doi:10.1039/C8CC03295E.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylammoniumbromid: CAS-Nummer: 6274-12-0, EG-Nummer: 228-466-2, ECHA-InfoCard: 100.025.879, Wikidata: Q82860734.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylaminsalicylat: CAS-Nummer: 4419-92-5, EG-Nummer: 224-586-4, ECHA-InfoCard: 100.022.353, PubChem: 9837223, ChemSpider: 19278, Wikidata: Q27262917.
  13. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylammoniumacetat: CAS-Nummer: 20726-63-0, EG-Nummer: 243-990-1, ECHA-InfoCard: 100.039.976, Wikidata: Q81993222.
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