Brassylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brassylsäure
Andere Namen	Tridecandisäure; 1,11-Undecandicarbonsäure;
Summenformel	C13H24O4
Kurzbeschreibung	kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-011-4
ECHA-InfoCard	100.007.284
PubChem	10458
Wikidata	Q2099072
Eigenschaften
Molare Masse	244,33 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	108–113 °C[1]
Siedepunkt	250 °C (63,9 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐412
	P: 305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brassylsäure, auch Tridecandisäure oder 1,11-Undecandicarbonsäure, ist eine Dicarbonsäure und gehört zu deren homologer Reihe.

Gewinnung und Darstellung

Brassylsäure kann zusammen mit Pelargonsäure durch Ozonolyse von Erucasäure gewonnen werden.[2] Im industriellen Maßstab werden Mutanten von Candida tropicalis verwendet, um Brassylsäure aus Tridecan zu gewinnen.[3][4]

Verwendung

Brassylsäure kann zur Kunststoffherstellung verwendet werden. Hierzu erfährt sie eine reduktive Aminierung. Das Diamin kann dann mit gleichen Anteilen Brassylsäure zu Nylon 13,13 polymerisiert werden.[5]

In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie findet zudem Ethylenbrassylat Verwendung, ein Ethylenglycoldiester der Brassylsäure. Die makrocyclische Verbindung duftet süßlich nach Moschus und findet sich z. B. unter dem Namen Musk T im Handel.[6][7]

Sicherheitshinweise

Die Säure kann schwere Augenreizungen verursachen, daher ist ein Augenschutz geboten. Sie wird zudem in die Wassergefährdungsklasse 1 eingeordnet.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Pohling-2] Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Botanik-5] Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).