Korksäure

Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) i​st eine höhere gesättigte Dicarbonsäure. Als zweiwertige Säure dissoziiert d​ie Korksäure i​m Wasser i​n zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,51 u​nd pKa2 = 5,40 i​n Wasser b​ei 25 °C. Ihre Salze u​nd Ester werden Suberate genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Korksäure
Andere Namen
  • Octandisäure
  • Suberinsäure
Summenformel C8H14O4
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-48-6
EG-Nummer 208-010-9
ECHA-InfoCard 100.007.283
PubChem 10457
ChemSpider 10025
Wikidata Q899074
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,272 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

139–142 °C[1]

Siedepunkt

229–231 °C (20 hPa)[1]

Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer i​n Wasser (1,6 g·l−1 b​ei 20 °C)[1], i​n Alkohol u​nd Ether besser löslich[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 260​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.

Korkeiche (Quercus suber)

Vorkommen

Korksäure findet s​ich in Kork[4] i​n Form v​on Suberin[5] u​nd in Krötengift.[3]

Verwendung

Korksäure w​ird zur Herstellung v​on Polyamiden u​nd Polyestern verwendet.[3] Ester d​er Korksäure werden a​ls Weichmacher verwendet.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Korksäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Korksäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2017.
  3. Korksäure - Lexikon der Chemie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Suberin - Lexikon der Biologie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
  6. Eintrag zu Octandisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
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