Oxalessigsäure
Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Oxalessigsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,07 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (100 g·l−1)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Vorkommen
Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.
Eigenschaften
Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:
- als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
- wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
- in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;
- als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
- in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
- in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
- ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;
- Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
- die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
- das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.
Glykolyse
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Siehe auch
Weblinks
Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Einzelnachweise
- Eintrag zu OXOSUCCINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
- Datenblatt Oxalessigsäure bei Acros, abgerufen am 30. Mai 2007.
- Datenblatt Oxalessigsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2020 (PDF).
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