Tartronsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tartronsäure
Andere Namen	Hydroxymalonsäure; 2-Hydroxypropandisäure;
Summenformel	C3H4O5
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-301-1
ECHA-InfoCard	100.001.184
PubChem	45
Wikidata	Q425473
Eigenschaften
Molare Masse	120,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C (Zers.)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.[3]

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.[4]

Einzelnachweise

Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.
P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.

Weblinks

US-Patent 4319045: "Process for production of a tartronic acid solution", max 20% Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren
US-Patent 5750037: Use of tartronic acid as an oxygen scavenger
Literaturübersicht zur Synthese

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[BEYER_WALTER_19-1] Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.

[Sigma-2] Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[3] A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.

[4] P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.