Diazabicycloundecen

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, i​st eine anellierte Amidinbase m​it der Summenformel C9H16N2.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen
  • 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC)
  • DBU
Summenformel C9H16N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6674-22-2
EG-Nummer 229-713-7
ECHA-InfoCard 100.027.013
PubChem 81184
ChemSpider 73246
Wikidata Q306166
Eigenschaften
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

261 °C[1]

Dampfdruck

2 Pa b​ei 25 °C[1]

pKS-Wert

12 (protoniert)[2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​412​‐​290
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften und Verwendung

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en Vorlage:Linktext-Check/Escaped (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
  2. pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich
  3. Eintrag zu 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.
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