1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er bicyclischen Amidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en
Andere Namen

DBN

Summenformel C7H12N2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3001-72-7
EG-Nummer 221-087-3
ECHA-InfoCard 100.019.171
PubChem 76349
Wikidata Q307070
Eigenschaften
Molare Masse 124,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,005 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

95–98 °C/7,5 mmHg[1]

Brechungsindex

1,519 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit.[1] Es handelt sich um eine nicht-nucleophile sehr starke Base, die mit einer pK-Wert von 13,6 nahezu so stark ist wie Natriumhydroxid. Die voluminösen Basen können zwar leicht erreichbare gebundene Protonen angreifen und binden und deshalb sehr erfolgreich Eliminierungsreaktionen einleiten. Die Basen sind aber nicht in der Lage, abgeschirmte Kohlenstoffatome nucleophil anzugreifen und deshalb kann es nicht wie bei Verwendung von NaOH als Base zu unerwünschten Substitutionsreaktionen kommen.

Protoniert w​ird der Iminostickstoff, =NR, u​nter Bildung e​ines mesomeriestabilisierten Kations. Ähnliche Eigenschaften h​at die verwandte Verbindung DBU.

Verwendung

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en w​ird für Dehydrohalogenierungsreaktionen z​u Olefinen verwendet.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en, purum, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2015 (PDF).
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