Cyclopenten

Cyclopenten i​st eine organische Verbindung m​it der Summenformel C5H8. Sie besteht a​us einem fünfgliedrigen, ungesättigten Ring, welcher e​ine Doppelbindung aufweist. In d​er homologen Reihe d​er Cycloalkene s​teht Cyclopenten zwischen Cyclobuten u​nd Cyclohexen. Formal handelt e​s sich u​m ein einfach hydriertes Cyclopentadien beziehungsweise e​in einfach dehydriertes Cyclopentan. Cyclopenten besitzt n​ur wenige Anwendungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclopenten
Summenformel C5H8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it schwach süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-29-0
EG-Nummer 205-532-9
ECHA-InfoCard 100.005.030
PubChem 8882
Wikidata Q415233
Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−135 °C[1]

Siedepunkt

46 °C[1]

Dampfdruck

416 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (535 mg·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Dipolmoment

0,93 D (in Tetrachlorkohlenstoff)[2]

Brechungsindex

1,4194[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​304​‐​315
P: 280​‐​302+352​‐​210​‐​301+310​‐​331​‐​362​‐​302+352​‐​331 [1]
Toxikologische Daten

1656 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Cyclopenten i​st durch Steamcracken v​on Naphtha erhältlich, w​obei etwa 2,2 kg Cyclopenten j​e Tonne Naphtha anfallen. Effizienter w​ird es hingegen d​urch katalytische Hydrierung v​on Cyclopentadien hergestellt.[2]

Eigenschaften

Cyclopenten geht für cyclische Alkene übliche Reaktionen wie Additionen an die Doppelbindung und Cycloadditionen ein. Substitutionsreaktionen finden meist in allylischer Position statt.[2] Durch die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.[4] Die stereoselektive Bildung von trans-Tricyclo[5.3.0.02,6]decan durch photochemische Dimerisierung von Cyclopenten ist ein einfaches Beispiel für eine Photodimerisierung durch [2+2]-Cycloaddition:[5]

Photodimerisierung von Cyclopenten

Die Reaktion verläuft m​it 55%iger Ausbeute.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cyclopenten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. Datenblatt Cyclopenten bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in: Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.