Cyclopentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentan
Andere Namen	Pentamethylen; Zyklopentan;
Summenformel	C5H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-016-6
ECHA-InfoCard	100.005.470
PubChem	9253
ChemSpider	8896
Wikidata	Q80260
Eigenschaften
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−94 °C[1]
Siedepunkt	49 °C[1]
Dampfdruck	346 hPa (20 °C)[1]; 513 hPa (30 °C)[1]; 739 hPa (40 °C)[1]; 1040 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (156 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,4065 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐336‐412
	EUH: 066
	P: 210‐261‐304+340‐303+361+353‐301+310‐331 [1]
MAK	Schweiz: 600 ml·m−3 bzw. 1720 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	11400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentan ist eine zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehörende farblose Flüssigkeit.

Eigenschaften

Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die fünf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d. h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen (siehe Artikel Pseudorotation). Die energetisch günstigen Konformationen sind die sogenannte Briefumschlag-Konformation (engl. envelope conformation) und die Halbsessel-Konformation (half-chair conformation).

Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan
Halbsessel-Konformation von Cyclopentan

Cyclopentan schmilzt bei −94 °C und siedet bei 49 °C. In Wasser ist Cyclopentan praktisch unlöslich, mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es jedoch mischbar. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 346 hPa, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Die Dichte beträgt 0,75 g/ml bei 20 °C. Cyclopentan riecht benzinartig. Der Flammpunkt liegt bei −51 °C, die Zündtemperatur bei 320 °C.[1]

Verwendung und Vorkommen

Cyclopentan kommt im Erdöl vor. Es wird unter anderem als Lösungsmittel für organische Stoffe verwendet. Seit den 1990er-Jahren wird Cyclopentan (ggf. im Gemisch mit seinen anderen Isomeren oder C4-Kohlenwasserstoffen) auch als (physikalisches) Treibmittel bei der Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen verwandt. Der überwiegende Teil der in Deutschland vorhandenen neueren Haushaltskühlgeräte enthält den Kohlenwasserstoff Isobutan als Kältemittel und den Kohlenwasserstoff Cyclopentan als Schaumtreibmittel.

Durch die Oxidation von Cyclopentan lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.[7]

Sicherheitshinweise

Cyclopentan ist leichtentzündlich und schwach wassergefährdend (WGK 1). Es bildet infolge seines niedrigen Siedepunktes von 49 °C und seines Flammpunktes von −51 °C leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[8][9] Hohe Konzentrationen von Cyclopentan können zu Bewusstlosigkeit führen.

Weblinks

Commons: Cyclopentan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Cyclopentan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Cyclopentan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
Eintrag zu Cyclopentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 287-92-3 bzw. Cyclopentan), abgerufen am 2. November 2015.
Datenblatt Cyclopentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
Shell Devel. Co., Patent, US 2391740, 1944.
Fenn, J.B.: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy in Ind. Eng. Chem. 43 (1951), S. 2865–2869.
Calcote, H.F.; Gregory, C.A.; Barnett, C.M.; Gilmer, R.B.: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure in Ind. Eng. Chem. 44 (1952), S. 2656–2662.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Cyclopentan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[CRC90_3_130-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.

[CLP_100.005.470-4] Eintrag zu Cyclopentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 287-92-3 bzw. Cyclopentan), abgerufen am 2. November 2015.

[Merck-6] Datenblatt Cyclopentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[7] Shell Devel. Co., Patent, US 2391740, 1944.

[8] Fenn, J.B.: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy in Ind. Eng. Chem. 43 (1951), S. 2865–2869.

[9] Calcote, H.F.; Gregory, C.A.; Barnett, C.M.; Gilmer, R.B.: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure in Ind. Eng. Chem. 44 (1952), S. 2656–2662.