Cyanessigsäure

Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) i​st ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es i​st eine CH-acide Verbindung, eignet s​ich somit für d​ie Knoevenagel-Kondensation m​it Ketonen u​nd Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt s​ie sich u​nter Decarboxylierung z​u Kohlenstoffdioxid u​nd Acetonitril.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyanessigsäure
Andere Namen
  • Malonsäuremononitril
  • Cyanoessigsäure
  • Cyanoethansäure (IUPAC)
Summenformel C3H3NO2
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-09-8
EG-Nummer 206-743-9
ECHA-InfoCard 100.006.131
PubChem 9740
ChemSpider 9357
Wikidata Q1146963
Eigenschaften
Molare Masse 85,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

66–70 °C[2]

Siedepunkt

108 °C b​ei 0,20 hPa[2]

Löslichkeit

sehr leicht i​n Wasser (1000 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​314
EUH: 031
P: 304+340​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt a​us Chloressigsäure m​it Alkalimetallcyaniden d​urch Kolbe-Nitrilsynthese.

Verwendung

Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse, von Cyanessigsäureestern (mit erhöhter Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren. Malonsäurediethylester kann nicht durch direkte Veresterung von Malonsäure erhalten werden, weil es beim Erhitzen zu einer Decarboxylierung kommt, sondern wird aus dem Natriumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren hergestellt.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cyan(o)essigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Cyanessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Cyanessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
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