Clindamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clindamycin
Andere Namen	Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy-N-[(2S,4R)-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio-β-L-threo-D-galactooctopyranosid (IUPAC)
Summenformel	C18H33ClN2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-209-1
ECHA-InfoCard	100.038.357
PubChem	29029
ChemSpider	27005
DrugBank	DB01190
Wikidata	Q422273
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FF01; D10AF01; G01AA10;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Proteinsynthesehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	424,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	141–143 °C (Hydrochlorid·Monohydrat)[1]
pKS-Wert	7,6 (Hydrochlorid·Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	1832 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, als Phosphat)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clindamycin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamid-Antibiotika. Es ist ein chlorierter Abkömmling von Lincomycin und wird halbsynthetisch hergestellt.

Clindamycin wirkt in üblicher Dosierung bakteriostatisch, hochdosiert auch bakterizid hauptsächlich gegen grampositive aerobe Keime, wie Streptokokken oder Staphylokokken, gegen Anaerobier, vor allem gramnegative[3] sowie ferner gegen Chlamydien. In Kombination mit Pyrimethamin ist es gegen Toxoplasma gondii wirksam.

Wirkungsmechanismus

Clindamycin führt wie Makrolide über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) Ribosomen zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien. Wegen des identischen Wirkmechanismus gibt es bisweilen Kreuzresistenzen.

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden.

Anwendung

In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Lungenentzündung, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Malum perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle[4] und Akne eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren Makrolide ähnlich, bis auf Staphylokokken-Infektionen, wogegen Makrolide weitgehend wirkungslos sind. Des Weiteren ist Clindamycin ein Ersatzmedikament für Patienten mit Penicillinallergie.

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfe. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika,[5] jedoch seltener und milder als beim verwandten Lincomycin.[6] Clostridium-difficile-bedingte und schwerwiegende unerwünschte Wirkungen sollten stets zu einem Absetzen des Clindamycins führen.[7] Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Scheidenausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch.[8]

Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Rennmäusen und Strauchratten kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb Clindamycin bei diesen Tieren nur unter strenger Indikationsstellung und engmaschiger Kontrolle eingesetzt werden kann.

Interaktionen mit anderen Substanzen

Wegen physikalischer Unverträglichkeit ist eine gemeinsame parenterale Verabreichung mit Theophyllin, Barbituraten, Calciumgluconat und Phenytoin ausgeschlossen. Clindamycin kann aufgrund seiner neuromuskulären Blockade die Wirkung von Muskelrelaxantien verstärken; dies kann bei Narkosen zu lebensbedrohlichen Zwischenfällen führen.

Synthese

Clindamycin wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff Lincomycin gewonnen. Dazu wird die Hydroxygruppe mit Triphenylphosphin und Tetrachlormethan chloriert.[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Basocin (D), Clindasol (D), Clindac (A), Clinda-Saar (D), Clin-Sanorania (D), Dalacin (A, CH), Dentomycin (D), Jutaclin (D), Lanacine (A), Sobelin (D), Turimycin (D), Zindaclin (D, A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Tiermedizin: aniclindan, Antirobe, Cleorobe, Clinacin, Clinda, Permycin

Kombinationspräparate

Duac (D, CH), Indoxyl (A)[10][11][12]

Weblinks

Eintrag zu Clindamycin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
der-arzneimittelbrief.de: Clindamycin
Eintrag zu Clindamycin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck

Einzelnachweise

Eintrag zu Clindamycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
Datenblatt Clindamycin 2-phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
Keimspektrum der Antibiotika, Medizinische Laboratorien Düsseldorf (Memento vom 3. September 2013 im Internet Archive).
Wissenschaftliche Stellungnahme: Einsatz von Antibiotika in der zahnärztlichen Praxis. Deutsche Gesellschaft für Zahn-, Mund- und Kieferheilkunde. Vom 28. Februar 2012.
J. Bogner: Infektionen pocket. Verlag Börm Bruckmeier, Februar 2004, ISBN 3-89862-216-9.
Jack L. Le Frock, Albert S. Klainer, Stuart Chen, Robert B. Gainer, Mohammed Omar and William Anderson: The Journal of Infectious Diseases, Verlag Oxford University Press, Vol. 131, Supplement. Mai 1975, Seite 108.
FDA: Cleocin HCL (clindamycin hydrochloride) capsules. FDA-Meldung vom Dezember 2009.
K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Ausgabe 10, Verlag Urban & Fischer, 2009, ISBN 3-437-42522-6, S. 830. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 996 Springer Berlin 1993 ISBN 3-540-52640-4.
Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
AM-Kompendium der Schweiz, Stand: Oktober 2009.
AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Clindamycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Clindamycin 2-phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

[3] Keimspektrum der Antibiotika, Medizinische Laboratorien Düsseldorf (Memento vom 3. September 2013 im Internet Archive).

[4] Wissenschaftliche Stellungnahme: Einsatz von Antibiotika in der zahnärztlichen Praxis. Deutsche Gesellschaft für Zahn-, Mund- und Kieferheilkunde. Vom 28. Februar 2012.

[5] J. Bogner: Infektionen pocket. Verlag Börm Bruckmeier, Februar 2004, ISBN 3-89862-216-9.

[6] Jack L. Le Frock, Albert S. Klainer, Stuart Chen, Robert B. Gainer, Mohammed Omar and William Anderson: The Journal of Infectious Diseases, Verlag Oxford University Press, Vol. 131, Supplement. Mai 1975, Seite 108.

[7] FDA: Cleocin HCL (clindamycin hydrochloride) capsules. FDA-Meldung vom Dezember 2009.

[8] K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Ausgabe 10, Verlag Urban & Fischer, 2009, ISBN 3-437-42522-6, S. 830. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

[9] Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 996 Springer Berlin 1993 ISBN 3-540-52640-4.

[10] Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

[11] AM-Kompendium der Schweiz, Stand: Oktober 2009.

[12] AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.