Acetochlor
Acetochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide). Als selektives Vorlauflauf-Herbizid wurde es 1994 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Harness auf den Markt gebracht.[5][6][7]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Vereinfachte Strukturformel – 1:1 Gemisch von zwei Atropisomeren | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Acetochlor | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H20ClNO2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 269,77 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,135 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
134 °C bei 0,5 hPa[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
gering löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,5272 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomerie
Aufgrund der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des Stickstoffatoms mit dem aromatischen Rest existieren zwei Atropisomere des Acetochlors.
![](../I/Chemical_structural_formulas_of_atropisomers_of_acetochlor.svg.png.webp)
Meist liegt Acetochlor als Gemisch der beiden Atropisomere Ra-Acetochlor und Sa-Acetochlor vor.
Gewinnung und Darstellung
Die kommerzielle Synthese von Acetochlor erfolgt durch Umsetzung von 6-Ethyl-2-toluidin (1) mit Chloressigsäurechlorid (2) in Gegenwart einer Base (z. B. Natriumhydrogencarbonat) unter Abspaltung von Salzsäure. Das dadurch entstandene Zwischenprodukt 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid (3) wird dann mit Chlormethylethylether in Gegenwart von Natriumhydroxid zum Acetochlor (4) umgesetzt:[7]
![](../I/Industrial_synthesis_of_acetochlor.svg.png.webp)
Je nach Verfahren und Hersteller können auch andere herkömmliche Basen zum Abfangen der in beiden Schritten gebildeten Salzsäure verwendet werden.
Verwendung
![](../I/Acetochlor_USA_2012.png.webp)
Acetochlor wird wie die verwandten Chloracetamide Alachlor, Butachlor und Metolachlor als Vorauflauf-Herbizid verwendet.[6] Die Wirkung kommt durch Hemmung der Synthese sehr langkettiger Fettsäuren (VLCFA) zustande. In den USA wurden 2012 über 15.000 Tonnen Acetochlor – fast ausschließlich im Maisanbau – eingesetzt.
Zulassung
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, welches Acetochlor als Wirkstoff enthält.[8] Dennoch darf Acetochlor in der Europäischen Union für den Export hergestellt werden.[9]
Gefahren
Ein Vergiftungsfall mit extremer Genitalienschwellung als Folge wurde nach Hautkontakt beschrieben.[10]
Einzelnachweise
- Datenblatt Acetochlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2021 (PDF).
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
- Eintrag zu 2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu Acetochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, S. 1547; ISBN 978-0124262607.
- Eintrag zu Acetochlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. November 2021.
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acetochlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. November 2021.
- Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 11. November 2021.
- R. Tian, L. Liu, Z. Liang, K. Guo: Acetochlor poisoning presenting as acute genital edema: A case report. In: Urology case reports. Band 22, Januar 2019, S. 47–48, doi:10.1016/j.eucr.2018.10.014, PMID 30406020, PMC 6214889 (freier Volltext).