Chloressigsäurechlorid

Chloressigsäurechlorid i​st eine Chemikalie, genauer d​ie einfach chlorierte Form d​es Essigsäurechlorids. Die farblose b​is leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht a​n feuchter Luft.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chloressigsäurechlorid
Andere Namen
  • Chloracetylchlorid
  • Monochloracetylchlorid
  • CAC
Summenformel C2H2Cl2O
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-04-9
EG-Nummer 201-171-6
ECHA-InfoCard 100.001.065
PubChem 6577
ChemSpider 13856283
Wikidata Q411258
Eigenschaften
Molare Masse 112,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,5 °C[1]

Siedepunkt

105–110 °C[1]

Dampfdruck

25,3 hPa (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,452–1,454[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​311​‐​331​‐​372​‐​314​‐​400
EUH: 014​‐​029
P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​303+361+353 [1]
MAK

Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

198–354 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−283,7 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden k​ann Chloressigsäurechlorid d​urch Chlorierung v​on Chloressigsäure m​it Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid o​der Phosgen.[5] Alternativ k​ann Vinylidenchlorid m​it Sauerstoff i​n Gegenwart v​on Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) i​n der Dampfphase z​u Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.[7]

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid z​u Monochloressigsäure u​nd Chlorwasserstoff.[5]

Verwendung

Chloressigsäurechlorid i​st ein wichtiger Baustein für d​ie Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam o​der Lidocain.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu Chloroacetyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-04-9 bzw. Chloressigsäurechlorid), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  7. Patent US3674664: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.
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