Chlormethylethylether

Chlormethylethylether i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Chloralkylether.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlormethylethylether
Andere Namen
  • Chlormethoxyethan
  • Ethoxychlormethan
Summenformel C2H5OCH2Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3188-13-4
EG-Nummer 221-687-5
ECHA-InfoCard 100.019.716
PubChem 18523
Wikidata Q1075275
Eigenschaften
Molare Masse 94,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,019 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

82 °C[1]

Brechungsindex

1,404 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​319​‐​332​‐​351
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Zur großtechnischen Herstellung v​on Chlormethylethylether s​etzt man e​in Gemisch v​on Ethanol u​nd Formaldehyd-Lösung m​it Salzsäure b​ei Temperaturen v​on 0–30 °C i​n Rührkesselreaktoren um.[2]

Industrielle Synthese von Chlormethylethylether durch Umsetzung von Ethanol mit Formaldehyd und Salzsäure

Das eingesetzte Ethanol k​ann entweder wasserfreies o​der technisches Ethanol sein. Formaldehyd w​ird als wässrige Lösung (Formalin) o​der in Form d​es Paraformaldehyds eingesetzt. Bei diesem Prozess werden Ausbeuten v​on etwa 90–97 % erreicht.[2]

Eigenschaften

Chlormethylethylether i​st eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Chlormethylethylether k​ann als Ausgangsstoff z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetochlor) verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Chloromethyl ethyl ether, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
  2. Patent CN101372448B: Production method of chloromethyl ethyl ether. Veröffentlicht am 19. Oktober 2011, Anmelder: Jiangsu Changlong Chemical Co. Ltd., Erfinder: Hongyi Wan, Mingruo Lu, Qinghai Tian, Zhongze Zhang.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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