Chlormethylethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormethylethylether
Andere Namen	Chlormethoxyethan; Ethoxychlormethan;
Summenformel	C2H5OCH2Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-687-5
ECHA-InfoCard	100.019.716
PubChem	18523
Wikidata	Q1075275
Eigenschaften
Molare Masse	94,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,019 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	82 °C[1]
Brechungsindex	1,404 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐312‐319‐332‐351
	P: 210‐280‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlormethylethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkylether.

Gewinnung und Darstellung

Zur großtechnischen Herstellung von Chlormethylethylether setzt man ein Gemisch von Ethanol und Formaldehyd-Lösung mit Salzsäure bei Temperaturen von 0–30 °C in Rührkesselreaktoren um.[2]

Industrielle Synthese von Chlormethylethylether durch Umsetzung von Ethanol mit Formaldehyd und Salzsäure

Das eingesetzte Ethanol kann entweder wasserfreies oder technisches Ethanol sein. Formaldehyd wird als wässrige Lösung (Formalin) oder in Form des Paraformaldehyds eingesetzt. Bei diesem Prozess werden Ausbeuten von etwa 90–97 % erreicht.[2]

Eigenschaften

Chlormethylethylether ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Chlormethylethylether kann als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetochlor) verwendet.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Chloromethyl ethyl ether, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
Patent CN101372448B: Production method of chloromethyl ethyl ether. Veröffentlicht am 19. Oktober 2011, Anmelder: Jiangsu Changlong Chemical Co. Ltd., Erfinder: Hongyi Wan, Mingruo Lu, Qinghai Tian, Zhongze Zhang.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Chloromethyl ethyl ether, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).

[Patent-2] Patent CN101372448B: Production method of chloromethyl ethyl ether. Veröffentlicht am 19. Oktober 2011, Anmelder: Jiangsu Changlong Chemical Co. Ltd., Erfinder: Hongyi Wan, Mingruo Lu, Qinghai Tian, Zhongze Zhang.

[Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).