Aromatische Kohlenwasserstoffe

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe oder benzoiden Kohlenwasserstoffe, nach IUPAC Arene[1][2] genannt, sind cyclische, planare Kohlenwasserstoffe mit aromatischem System. Aufgrund ihres delokalisierten π-Elektronensystems sind sie energetisch günstiger als ihre nicht aromatischen Mesomere und deshalb chemisch stabiler. Aromatische Kohlenwasserstoffe lassen sich in mono- (mAh) oder polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) einteilen.

Benzol, der einfachste ungeladene aromatische Kohlenwasserstoff

Mesomerie des Benzols. Die delokalisierten π-Elektronen sind energetisch günstiger

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aromatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen. Da aromatische Verbindungen den aliphatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies, dass alle nicht-aliphatischen organischen Verbindungen aromatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien.

Geschichte

Der erste entdeckte Aromat war das 1825 von Michael Faraday in Leuchtgas gefundene Benzol (C₆H₆). Bald wurden auch Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften entdeckt, die einen anderen Aufbau zeigten. Man bemerkte schnell, dass diese formal ungesättigten Verbindungen trotz Doppelbindungen nicht leicht zu Additionsreaktionen zu bewegen waren.

Beispiele

Beispiele von aromatischen Kohlenwasserstoffen
Stamm- verbindung Benzol	alkylierte Arene (Alkylbenzole)	Arene mit mehreren Phenylgruppen (Polyarylalkane)	anellierte Arene (PAK)
≡ Benzol	Toluol Xylole (o-, m-, p-Xylol) Ethylbenzol Cumol	Biphenyl Diphenylmethan Triphenylmethan	Naphthalin Anthracen Phenanthren Pyren
Anm.: Die Strukturformeln von aromatischen Verbindungen werden meist in nur einer mesomeren Form dargestellt.

Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen, können Aromatizität aufweisen. Nach Benzol ist [14]-Annulen das kleinste aromatische Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18 und 22 Kohlenstoffatomen.[3]

Vorkommen und Gewinnung

Aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich im Erdöl. Dort sind Arene zu finden, die die Strukturelemente von Indan, Tetrahydronaphthalin, Fluoren, Biphenyl und Acenaphthen aufweisen, sowie Arene mit isoprenoider Struktur.[4] Der überwiegende Teil der technisch wichtigen Verbindungen werden durch petrochemische Prozesse synthetisiert. Bei der Kokerei fallen Aromaten als Nebenprodukt an und sind im Steinkohlenteer und Kokereigas zu finden. Wichtige Massenprodukte sind Benzol, Toluol, die Xylole und Ethylbenzol (BTEX-Aromaten). Sie sind selbst die Rohstoffe für Kunststoffe und für andere Massenchemikalien. Wichtige PAK sind Naphthalin und Anthracen, die aus Steinkohlenteer und Erdöl gewonnen werden.

Die wichtigsten Verfahren zur Aromatengewinnung[5]
Verfahren	Ziel des Verfahrens	Prozessbedingungen				Sonstige Charakteristika
Verfahren	Ziel des Verfahrens	Druck (bar)	Temperatur (T°)	Katalysator	Zugabe	Sonstige Charakteristika
Raffinationsverfahren
Hydrierung von Pyrolysebenzin	Hydrierung von Diolefinen und Entschwefelung	40–60	200–250	Co, Mo, Ni, Pd	H₂	Zweistufiges Verfahren
Benzoldruckraffination	Hydrierung von Kokereirohbenzol	20–50	350	Co, Mo	H₂	Schwefelreduzierung unter 0,5 ppm; Entfernung von ungesattigten Kohlenwasserstoffen, die die destillative Gewinnung von Benzol erschweren
Dealkylierungsprozesse
Houdry-Litol	Benzolerzeugung aus Toluol	50	600	Co, Mo	H₂	Hydrierung von Ungesättigten; hydrocrackende Spaltung von Nichtaromaten; Entschwefelung, Dealkylierung und Dehydrierung von Naphthenen führen zu hoher Benzol-Ausheute
Houdry-Dealkylierung (HDA)	Benzolerzeugung aus Toluol	45	max. 750		H₂	Benzol-Ausbeute bis zu 99 %
Isomerisierungsprozesse
Octafining	Erhöhter Anteil an p-Xylol	10–30	425–480	Pt/Zeolith	H₂	Vergleichbar mit den Prozessen Isomar (UOP), Isoforming (Exxon) und Isarom (IFP)
Transalkylierung
Arco	Herstellung von Benzol und C₈-Aromaten aus Toluol	2	480–520	Al₂O₃/SiO₂		Fließbett-Verfahren in der Gasphase
Tatoray	Herstellung von Benzol und C₈-Aromaten aus Toluol	10–50	350–530	Zeolith	H₂	adiabatischer Prozess
Mobil LTD	Herstellung von Benzol und C₈-Aromaten aus Toluol	46	260–315	Zeolith		Kontaktstandzeit ca. 1,5 Jahre

Derivate

Aromatische Kohlenwasserstoffe können mit organischen oder nichtorganischen Substituenten Derivate bilden.

Literatur

Cornelsen: Chemie Oberstufe – Organische Chemie, 1. Auflage, ISBN 978-3-06-011174-9.

Einzelnachweise

Eintrag zu arenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00435 – Version: 2.3.3.
Eintrag zu aromatic. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00441 – Version: 2.3.3.
F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995.
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.
Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 135.

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[1] Eintrag zu arenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00435 – Version: 2.3.3.

[2] Eintrag zu aromatic. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00441 – Version: 2.3.3.

[3] F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995.

[4] Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.

[5] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 135.