4-Nitrobrenzcatechin

4-Nitrobrenzcatechin i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen, a​ls auch z​u den Nitroaromaten gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC)
  • 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol
Summenformel C6H5NO4
Kurzbeschreibung

gelbe Kristallfasern[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3316-09-4
EG-Nummer 222-009-0
ECHA-InfoCard 100.020.009
PubChem 3505109
ChemSpider 2745027
DrugBank DB03407
Wikidata Q230010
Eigenschaften
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–176 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

4-Nitrobrenzcatechin k​ann durch Reaktion v​on Brenzcatechin m​it Schwefelsäure u​nd Natriumnitrit gewonnen werden.[4] Wird e​in Überschuss v​on Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese m​it Kaliumnitrat w​urde ebenfalls beschrieben.[5]

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Bei d​er Reaktion v​on Brenzcatechin m​it rauchender Salpetersäure i​n Ether entsteht e​in Gemisch a​us 3-Nitrobrenzcatechin u​nd 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch k​ann durch Extrahieren m​it Petrolether leicht getrennt werden, d​a nur d​as 3-Nitrobrenzcatechin i​n Petrolether löslich ist.[4]

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Ebenso i​st die Synthese d​urch Elbs-Oxidation v​on 4-Nitrophenol möglich.

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.[6] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.[6]

Chemische Eigenschaften

Versetzt man eine wässrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.[6] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.[6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
  5. H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891; Volltext.
  6. R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1878, 11, S. 362–363. Volltext
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