Elbs-Oxidation

Die Elbs-Oxidation (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) i​st eine Namensreaktion d​er Organischen Chemie. Die Reaktion w​urde erstmals 1893 v​on dem deutschen Chemiker Karl Elbs (1858–1933) publiziert.[1] Sie d​ient der Synthese v​on Hydrochinonen a​us Phenolen. Als Oxidationsmittel dienen Salze d​er Peroxodischwefelsäure w​ie Kaliumperoxodisulfat. Die Elbs-Oxidation i​st nicht z​u verwechseln m​it der Elbs-Reaktion z​ur Synthese mehrkerniger Aromaten.

Übersicht der Elbs-Oxidation.

Reaktionsmechanismus

Die Elbs-Oxidation w​ird im basischen Milieu durchgeführt.[2] Zunächst w​ird Phenol (1) z​u dem mesomeriestabilisierten Phenolat (2) deprotoniert. Das Kohlenstoffatom i​n para-Stellung greift d​ann nukleophil a​m Sauerstoffatom d​es Peroxodisulfats an, wodurch e​in aromatisches Sulfat 5 entsteht. Dieses w​ird dann hydrolysiert, wodurch d​as erwünschte Produkt 8 freigesetzt wird.[3][4]

Mechanismus der Elbs-Oxidation.

Das para-Produkt w​ird hierbei m​it guter Selektivität gebildet. Brenzcatechin, beziehungsweise dessen Derivate werden d​ann gebildet, w​enn die para-Position bereits d​urch einen Substituenten belegt ist. Jedoch s​ind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.[3]

Einzelnachweise
  1. K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon. In: Journal für Praktische Chemie. 48, Nr. 1, 1893, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 325.
  3. T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S. 112–114.
  4. Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8 (3-Volume Set), S. 977.

Literatur
  • Suresh M. Sethna: The Elbs Persulfate Oxidation. In: Chemical Reviews. 49, Nr. 1, 1951, S. 91–101, doi:10.1021/cr60152a002.
  • E. J. Behrman: The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations). In: Org. React. 35, 1988, ISBN 978-0-471-83253-9, S. 421–511.
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