3-Butensäure

3-Butensäure i​st eine kurzkettige ungesättigte Carbonsäure. Sie i​st eine hellgelbe, k​lare Flüssigkeit, d​eren Flammpunkt b​ei 65 °C liegt.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Butensäure
Andere Namen
  • But-3-ensäure
  • Vinylessigsäure
  • Ethenylessigsäure
  • β-Butensäure
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-38-7
EG-Nummer 210-892-5
ECHA-InfoCard 100.009.902
PubChem 32743
ChemSpider 30349
Wikidata Q223058
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−39 °C[2]

Siedepunkt

163 °C[3]

pKS-Wert

4,34 (25 °C)[4]

Löslichkeit

mit Wasser vollständig mischbar[5]

Brechungsindex

1,4239 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [7]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310 [7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese

3-Butensäure k​ann durch Hydrolyse v​on Allylcyanid hergestellt werden,[8] d​as wiederum a​us Allylbromid u​nd Kupfer(I)-cyanid synthetisiert wird.[9]

Auch d​ie Reaktion d​er entsprechenden Grignard-Verbindung m​it Kohlendioxid liefert 3-Butensäure.[8]

Die großtechnische Herstellung i​st über e​ine katalytische Reaktion a​us Allylalkohol u​nd Kohlenmonoxid möglich.[10]

Reaktionen

3-Butensäure k​ann mit Lithiumaluminiumhydrid z​u 3-Buten-1-ol reduziert werden.[11]

In d​er Dampfphase w​ird 3-Butensäure b​ei höheren Temperaturen z​u Propen u​nd Kohlendioxid decarboxyliert.[12]

Die Bromierung v​on 3-Butensäure m​it elementarem Brom führt hauptsächlich z​ur 3,4-Dibrombutansäure, d​urch eine intramolekulare Kondensationsreaktion entsteht jedoch a​uch unter Abspaltung v​on Bromwasserstoff d​as entsprechende Lacton.[13]

Die Hydroformylierung v​on 3-Butensäure liefert grundsätzlich e​in Isomerengemisch, jedoch k​ann durch d​ie Wahl geeigneter Katalysatoren d​ie Regioselektivität d​er Reaktion gesteuert werden.[14]

Mit Nickel(II)-chlorid u​nd Natriumhypochlorit i​n Dichlormethan k​ann durch zweifache Oxidation Fumarsäure hergestellt werden.[15]

Mit Trinitromethan bildet s​ich 3-Methyl-4,4,4-Trinitrobuttersäure.[16]

Die Kondensation v​on 3-Butensäure m​it aromatischen 2-Hydroxyaldehyden liefert 3-Vinylcumarine.[17]

Auch m​it Oximen finden u​nter geeigneten Bedingungen Cycloadditionen statt:[18]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3-Butensäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Mai 2010.
  2. Datenblatt 3-Butensäure bei Acros, abgerufen am 19. Mai 2010.
  3. Datenblatt 3-Butenoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.
  5. Datenblatt 3-Butensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  7. Eintrag zu 3-Butensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. E. Rietz: Vinylacetic acid In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 96, doi:10.15227/orgsyn.024.0096; Coll. Vol. 3, 1955, S. 851 (PDF).
  9. J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).
  10. Patent US4140865A: Process for the manufacture of vinyl acetic acid. Angemeldet am 12. März 1976, veröffentlicht am 20. Februar 1979, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Hans Fernholz, Dieter Freudenberger.
  11. C. C. Lee, A. J. Cessna: Reactions of Cyclopropylcarbinol in dilute hydrochloric acid. In: Canadian Journal of Chemistry. 58, 1980, S. 1075–1079, doi:10.1139/v80-168.
  12. G. G. Smith, S. E. Blau: "Decarboxylation. I. Kinetic Study of the Vapor Phase Thermal Decarboxylation of 3-Butenoic Acid" in J. Phys. Chem. 1964, 68(5), S. 1231–1234. doi:10.1021/j100787a506
  13. K. Pels, V. Dragoljovic: Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon) as a phase screen, in Beilstein Journal of Organic Chemistry 2009, 75(5). doi:10.3762/bjoc.5.75
  14. B. C. Gates: Advances in Catalysis. Academic Press, 2011, ISBN 0-12-387773-3, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. J. M. Grill, J. W. Ogle, S. A. Miller: "An Efficient and Practical System for the Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids" in J. Org. Chem. 2006, 71(25), S. 9291–9296. doi:10.1021/jo0612574
  16. L. T. Eremenko, V. I. Grigos: "Reaction of nitroform with vinylacetic acid" in Russian Chemical Bulletin 1967, 16(6), S. 1301–1302. doi:10.1007/BF00908296
  17. J. Gordo, J. Avo, A. J. Parola, J. C. Lima, A. Pereira, P. S. Branco: "Convenient Synthesis of 3-Vinyl and 3-Styryl Coumarins" in Organic Letters 2011, 13(19), S. 5112–5115. Volltext
  18. J. Wityak, C.-B. Xue, T. M. Sielecki-Dzurdz, R. E. Olson, W. F. Degrado, G. A. Cain: "Novel isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists", EP 0730590; EP 0832076; JP 1997505590; JP 1999504651; US 5849736; WO 9514683; WO 9638426. Volltext
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