Allylcyanid

Allylcyanid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkene u​nd Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name Allylcyanid
Andere Namen
  • 3-Butennitril
  • Vinylacetonitril
  • 3-Cyano-1-propen
Summenformel C4H5N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-75-1
EG-Nummer 203-701-1
ECHA-InfoCard 100.003.366
PubChem 8009
Wikidata Q1321290
Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−87 °C[2]

Siedepunkt

118,6 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[2]

Brechungsindex

1,406 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​312​‐​315​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

117,8 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Allylcyanid w​urde erstmals 1863 v​on H. Will u​nd W. Körner i​m Senföl entdeckt.[6][7] Erstmals synthetisiert w​urde es 1864 v​on A. Claus[8][7] bzw. i​n reiner Form 1871 v​on A. Rinne u​nd B. Tollens a​us Allyliodid u​nd Kaliumcyanid.[9]

Synthese

Allylcyanid k​ann durch Reaktion v​on Allylbromid m​it Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.[10]

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Eigenschaften

Allylcyanid i​st farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt l​iegt bei 23 °C[2], d​ie Zündtemperatur b​ei 455 °C.[1]

Eine isomere Verbindung i​st Crotonsäurenitril.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 3-Butennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. Datenblatt Allyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  6. H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
  7. C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
  8. A. Claus: Ueber Crotonsäure, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
  9. A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
  10. J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).
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