Kupfer(I)-cyanid

Kristallstruktur
	_ Cu+ 0 _ CN−
Allgemeines
Name	Kupfer(I)-cyanid
Verhältnisformel	CuCN
Kurzbeschreibung	grünlich-weiß[1] bis weißes Pulver mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-883-6
ECHA-InfoCard	100.008.076
PubChem	11009
Wikidata	Q419695
Eigenschaften
Molare Masse	89,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,92 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	473 °C[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐410
	EUH: 032
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [5]
Toxikologische Daten	1265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	96,2 kJ/mol[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kupfer(I)-cyanid ist ein grünlichweiß bis weißes Pulver, das in Wasser fast unlöslich ist und bei 473 °C schmilzt.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(I)-cyanid kann in einer Redoxreaktion aus Kupfersulfat CuSO₄ und Natriumcyanid NaCN unter Bildung von Dicyan (CN)₂ und Natriumsulfat Na₂SO₄ hergestellt werden.[7] Die Cu²⁺-Ionen werden dabei zu Cu⁺ reduziert während ein Teil der Cyanid-Ionen zu Dicyan oxidiert wird:

\mathrm {2\ CuSO_{4}+4\ NaCN\longrightarrow 2\ CuCN+(CN)_{2}+2\ Na_{2}SO_{4}}

Verwendung

Kupfer(I)-cyanid wird in der Galvanotechnik verwendet. Bei der Verkupferung und bei der Vermessingung in basischen Bädern wird aus Kupfer(I)-cyanid und Natriumcyanid gebildes NaCu(CN)₂ verwendet.[8]

In der organischen Chemie wird es als Reagens bei der Rosenmund-von-Braun-Reaktion zur Herstellung von Arylnitrilen eingesetzt.

Rosenmund-von-Braun-Reaktion

Auch für die Synthese von Organocupraten wird im Rahmen einer Transmetallierungsreaktion Kupfer(I)-cyanid mit Organolithium-Verbindungen umgesetzt.

\mathrm {CuCN+2\ BuLi\longrightarrow Bu_{2}CuLi+\ LiCN}

Reaktion von Kupfer(I)-cyanid und Butyllithium (Bu=Butyl)

Einzelnachweise

Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.
Datenblatt Kupfer(I)-cyanid (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
Datenblatt Copper(I) cyanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2019 (PDF).
Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag salts of hydrogen cyanide with the exception of complex cyanides such as ferrocyanides, ferricyanides and mercuric oxycyanide and those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Kupfer(I)-cyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).
Walter Müller: Galvanische Schichten und ihre Prüfung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-90604-5, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Acros-1] Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.

[Merck-2] Datenblatt Kupfer(I)-cyanid (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.

[Sigma-3] Datenblatt Copper(I) cyanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2019 (PDF).

[CLP_100.240.759-4] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag salts of hydrogen cyanide with the exception of complex cyanides such as ferrocyanides, ferricyanides and mercuric oxycyanide and those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Kupfer(I)-cyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_5_19-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.

[Supniewski-7] J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).

[8] Walter Müller: Galvanische Schichten und ihre Prüfung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-90604-5, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).