1,3-Pentadien

1,3-Pentadien ist eine unpräzise Bezeichnung für zwei chemische Verbindungen aus der Gruppe der Diene, die zueinander isomer (Konfigurationsisomere) sind. Es wird auch als Piperylen (als Ableitung von Piperin[4]) bezeichnet.

1,3-Pentadiene (Penta-1,3-diene, Piperylene, 1-Methyl-1,3-butadiene)
Name trans-1,3-Pentadiencis-1,3-Pentadien
Andere Namen trans-Penta-1,3-dien
(E)-1,3-Pentadien
trans-Piperylen
(E)-Piperylen		 cis-Penta-1,3-dien
(Z)-1,3-Pentadien
cis-Piperylen
(Z)-Piperylen
Strukturformel
CAS-Nummer 2004-70-81574-41-0
504-60-9 (Isomerengemisch)
PubChem 62204643785
Summenformel C5H8
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1]
Schmelzpunkt −87 °C[1] −141 °C[2]
Siedepunkt 42 °C[1] 44 °C[2]
Dichte 0,683 g·cm−3 (25 °C)[1] 0,691 g·cm−3 (25 °C)[2]
Dampfdruck 452 hPa (20 °C)[1] 453 hPa (20 °C)[2]
Brechungsindex 1,430 (20 °C)[1] 1,437 (20 °C)[2]
Löslichkeit mischbar mit Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1]
Gefahr[2]
H- und P-Sätze 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 225​‐​304
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 210​‐​301+310​‐​331

Ein weiteres 1,3-Pentadien ist das verzweigte Isomer 2-Methylbutadien (Isopren).

Gewinnung und Darstellung

1,3-Pentadien kann durch Methylierung von 1,3-Butadien mit Dimethylsulfoxid in Gegenwart einer Base wie Kalium-tert-butoxid gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus etwa 80 % trans- und 20 % cis-1,3-Pentadien entsteht.[3]

Die Herstellung kann auch durch eine Wittig-Reaktion aus Acetaldehyd, Acrolein oder Crotonaldehyd erfolgen, wobei sowohl die Ausbeute als auch die cis/trans-Selektivität in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (z. B. dem Ausgangsstoff oder dem verwendeten Lösungsmittel) variiert.[5]

Es entsteht ebenfalls bei der Hofmann-Eliminierung aus Piperidin, welches durch wiederholte erschöpfende Methylierung und darauf folgende Eliminierung von Trimethylamin in 1,4-Pentadien umgewandelt wird, das aber unter den Reaktionsbedingungen zum 1,3-Pentadien isomeriert.[6]

Es entsteht auch als Nebenprodukt des Trennprozesses von rohen C5-Materialien von Pyrolysebenzin (Pygas) – beide Nebenprodukte der Herstellung von Ethylen.[7]

Eigenschaften

1,3-Pentadien ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

1,3-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie z. B. 2-Methylfuran verwendet werden. Es dient auch als Monomer bei der Herstellung von Kunststoffen, Klebstoffen und Harzen. Piperylen-basierte Produkte werden insbesondere in modernen Klebstoffen – wie bei der Herstellung von Briefumschlägen, Paketband und Windelbefestigungen – sowie weltweit in Fahrbahnmarkierungen verwendet.[7]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt trans-1,3-Pentadiene, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2012 (PDF).
  2. Datenblatt cis-1,3-Pentadiene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2012 (PDF).
  3. Eintrag zu trans-1,3-Pentadiene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 13. Oktober 2012 (online auf PubChem).
  4. C. Schotten: Beitrag zur Kenntniss des Piperidins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15, 1882, S. 421–427, doi:10.1002/cber.18820150186.
  5. Jerome Thomas Kresse: The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-906390-29-2, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Shell Chemicals: Piperylene product overview (Memento vom 18. September 2013 im Internet Archive).
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