Tristearin

Tristearin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er einfachen Triglyceride, w​obei alle d​rei Hydroxygruppen d​es Glycerins m​it der Stearinsäure verestert sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tristearin
Andere Namen	Trioctadecanoin Tristearoylglycerol Glycerintristearat 1,3-Di(octadecanoyloxy)propan-2-yl-octadecanoat (IUPAC) TRISTEARIN (INCI)[1]
Summenformel	C57H110O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 555-43-1 EG-Nummer 209-097-6 ECHA-InfoCard 100.008.271 PubChem 11146 ChemSpider 10673 Wikidata Q425640
Eigenschaften
Molare Masse	891,48 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,058 g·cm^−3 (β–Form)[3] 0,86 g·cm^−3 (Schmelze bei 90 °C)[4]
Schmelzpunkt	54 °C (α–Form)[5] 72 °C (β–Form)[5][6]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[7] wenig löslich in kaltem Alkohol[7] gut löslich in Benzol und Chloroform[7]
Brechungsindex	1,4395 (80 °C)[8]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen und Gewinnung

Tristearin i​st der Hauptbestandteil i​n Talg o​der Nierentalg a​us Schweinefett u​nd kann daraus extrahiert werden. Im Gegensatz d​azu werden Mono- u​nd Distearin künstlich hergestellt. Die Darstellung d​es reinen Tristearin k​ann durch d​ie katalytische Hydrierung d​es ungesättigten Triglycerids Trilinolein i​n n-Hexan a​ls Lösungsmittel erfolgen.[9]

Eigenschaften

Tristearin ist ein kristalliner Feststoff, der in drei polymorphen Formen auftreten kann.[10] Die α–Form schmilzt bei 54 °C mit einer Schmelzenthalpie von 145 kJ·mol⁻¹.[5] Der Schmelzpunkt der β–Form liegt bei 72 °C, wobei die Schmelzenthalpie 203 kJ·mol⁻¹ beträgt.[5] Eine intermediär herstellbare β'-Form besitzt einen Schmelzpunkt von 63,5 C und eine Schmelzenthalpie von 143 kJ·mol⁻¹.[11] Die Formen α und β' stehen monotrop zu Form β. Die β–Form ist die thermodynamisch stabile Form. Die α–Form bildet ein hexagonales Kristallgitter, wo die parallel liegenden Kohlenwasserstoffketten senkrecht zur Basisebene angeordnet sind. Bei der β–Form stehen die Kohlenwasserstoffgruppen gekippt zur Basisebene in einem triklinen Kristallgitter. Die Anordnung der Kohlenwasserstoffketten bei der β'–Form entspricht der β–Form, es wird aber ein orthorhombisches Kristallgitter gebildet.[12][11] Die Verbindung ist schwer flüchtig. Die Dampfdrücke liegen im Temperaturbereich von 253 °C und 313 °C zwischen 1,3·10⁻³ mbar und 9,1·10⁻² mbar.[13] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend log₁₀(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 8750 und B = 16,60.[13] Es ergibt sich eine Verdampfungsenthalpie von 167 kJ·mol⁻¹.[13] Die Verbrennungsenthalpie des Feststoffes beträgt −35,807 kJ·mol⁻¹.[14]

Verwendung

Der Ester w​ird auch a​ls Formulierungshilfe i​n Medikamenten, a​ls Emulgator u​nd Kristallisationshilfe i​n Lebensmitteln, a​ls Weichmacher, Schmierstoff u​nd in Kosmetika verwendet. In d​en USA besitzt Tristearin d​en GRAS-Status (Generally Recognized As Safe) u​nd wird i​n Mengen b​is zu 3 % verschiedenen Lebensmitteln zugesetzt.[15]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRISTEARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2021.
2. Datenblatt Glyceryl tristearate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
3. D. Johansson, B. Bergenstahl: Sintering of fat crystal networks in oil during post-crystallization processes. In: J Am Oil Chem Soc. 72, 1995, S. 911–920. doi:10.1007/BF02542069
4. Eintrag zu Tristearin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg
5. G. H. Charbonnet, W. S. Singleton: Thermal properties of fats and oils. VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 24, 1947, S. 140–142. doi:10.1007/BF02643296
6. E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. (= J. Phys. Chem. Ref. Data. 25). American Chemical Society, 1996, OCLC 68546879. doi:10.1063/1.555985
7. Eintrag zu Glyceroltristearat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.
9. D. W. Rogers, D. N. Choudhury: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 - Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols). In: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 74, 1978, S. 2868–2872.
10. E. S. Lutton: The Polymorphism of Tristearin and Some of its Homologs. In: J. Am. Chem. Soc. 67, 1945, S. 524–527. doi:10.1021/ja01220a008
11. M. Ollivon, R. Perron: Measurements of enthalpies and entropies of unstable crystalline forms of saturated even monoacid triglycerides. In: Thermochim. Acta. 53, 1982, S. 183–194. doi:10.1016/0040-6031(82)85007-7
12. E. S. Lutton: Lipid structures. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 49, 1972, S. 1–9. doi:10.1007/BF02545128
13. E. S. Perry, W. H. Weber, B. F. Daubert: Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 3720–3726. doi:10.1021/ja01179a038
14. B. Freedman, M. O. Bagby, H. Khoury: Correlation of heats of combustion with empirical formulas for fatty alcohols. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 66, 1989, S. 595–596. doi:10.1007/BF02885455
15. George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1231–1232.