Triethylphosphit

Triethylphosphit i​st der Triethylester d​er Phosphorigen Säure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylphosphit
Andere Namen	Phosphorigsäuretriethylester
Summenformel	C6H15O3P
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-52-1 EG-Nummer 204-552-5 ECHA-InfoCard 100.004.139 PubChem 31215 ChemSpider 28956 Wikidata Q414714
Eigenschaften
Molare Masse	166,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,09 hPa (20 °C)[1] 7,42 hPa (30 °C)[1] 12,9 hPa (40 °C)[1] 21,5 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit organischen Lösemitteln[2] unlöslich in Wasser (Hydrolyse)[2]
Brechungsindex	1,4127 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​317​‐​412 P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​370+378 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Triethylphosphit lässt s​ich durch d​ie Umsetzung v​on Phosphortrichlorid m​it Ethanol herstellen.[2]

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\,C_{2}H_{5}OH\rightarrow P(OC_{2}H_{5})_{3}+3\,HCl} }$

Eigenschaften

Triethylphosphit i​st eine farblose, charakteristisch riechende Flüssigkeit.[2] Der Siedepunkt l​iegt bei e​inem Druck v​on 1013 hPa b​ei 158 °C, u​nter einem reduzierten Druck v​on 19 hPa b​ei 54 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n Torr, T i​n °C) m​it A = 7,2, B = 1683 u​nd C = 230 i​m Temperaturbereich v​on 20 °C b​is 156 °C.[4] Die Verbindung bildet oberhalb d​es Flammpunktes leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 44 °C.[2] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 3,75 Vol.‑% a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 42,5 Vol.‑% a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.[1] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T3.

• 
  Dampfdruckfunktion von Triethylphosphit

Oberhalb v​on 260 °C erfolgt d​ie thermische Zersetzung u​nter Bildung v​on Phosphoroxiden, Ethanol u​nd Phosphin.[5] Die Verbindung reagiert heftig u​nd mit starker Wärmeentwicklung m​it Wasser. Bei d​er Hydrolyse w​ird leichtentzündliches Ethanol gebildet.[5] Der Kontakt m​it Magnesiumperchlorat (z. B. a​ls Trockenmittel) führt u​nter Bildung v​on explosiven Ethylperchlorat z​u einer heftigen Reaktion o​der Explosion.[5]

Verwendung

Bei d​er industriellen Herstellung d​es Insektizids Chlorfenvinphos d​ient Triethylphosphit a​ls Ausgangsstoff. In d​er Organischen Chemie w​ird es häufig z​ur Synthese v​on Olefinen, Alkinen, Dehydrodimeren u​nd von Stickstoffheterocyclen a​us aromatischen Nitroverbindungen verwendet. Über d​ie Michaelis-Arbusow-Reaktion lassen s​ich Phosphonate über d​ie Perkow-Reaktion Vinylphosphate herstellen. Bei d​er Herstellung v​on Alkenen a​us 1,2-Diolen n​ach der Corey-Winter-Reaktion d​ient Triethylphosphit a​ls desulfurierendes Reagenz.[2] In metallorganischen Verbindungen u​nd Metallkomplexen k​ann es a​ls Ligand eingesetzt werden. Solche Verbindungen dienen z. B. a​ls Isomerisierungskatalysatoren.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Triethylphosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Triethylphosphit. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
4. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
5. Roth/Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ecomed SICHERHEIT, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH, Ausgabe 08/2011.