Perkow-Reaktion

Die Perkow-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Werner Perkow (1915–1994) benannt ist.[1] Sie wird benutzt, um Ketone, die in α-Position mit Abgangsgruppen substituiert sind, mit Hilfe von Phosphiten zu Vinylphosphaten umzusetzen.[2][3]

Bruttogleichung der Perkow-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Für die Perkow-Reaktion werden viele unterschiedliche Mechanismen vorgeschlagen. Der hier vorgestellte Mechanismus stammt aus dem Buch „Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents“ von Zerong Wang. Im ersten Schritt greift das Phosphit an der Carbonylgruppe an. Anschließend folgt eine Umlagerung der Phosphorgruppierung, so dass schließlich das erwünschte Vinylphosphat freigesetzt wird.

Reaktionsmechanismus der Perkow-Reaktion

Anwendung

Die Perkow-Reaktion wird bei der Synthese folgender Insektizide angewandt:

Literatur

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. Band 2 (3 Bände). John Wiley & Sons, Hoboken (New Jersey) 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, Perkow Reaction (489. Kapitel), S. 2168–2172, doi:10.1002/9780470638859.conrr489.
R. Anliker, E. Beriger, M. Geiger, K. Schmid: Über die Synthese von Phosphamidon und seinen Abbau in Pflanzen. In: Helvetica Chimica Acta. Band 44, Nr. 6, 1961, S. 1622–1645, doi:10.1002/hlca.19610440621.

Einzelnachweise

Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. 1. Auflage. Elsevier, Amsterdam · Oxford 2006, ISBN 0-444-52239-5, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Werner Perkow, Klaus Ullerich, Friedrich Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung. In: Naturwissenschaften. Band 39, Nr. 15, 1952, S. 353, doi:10.1007/BF00589945.
Werner Perkow: Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal. In: Chemische Berichte. Band 87, Nr. 5, 1954, S. 755–758, doi:10.1002/cber.19540870521.

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[1] Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. 1. Auflage. Elsevier, Amsterdam · Oxford 2006, ISBN 0-444-52239-5, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Werner Perkow, Klaus Ullerich, Friedrich Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung. In: Naturwissenschaften. Band 39, Nr. 15, 1952, S. 353, doi:10.1007/BF00589945.

[3] Werner Perkow: Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal. In: Chemische Berichte. Band 87, Nr. 5, 1954, S. 755–758, doi:10.1002/cber.19540870521.