Tributylzinnhydrid

Tributylzinnhydrid (TBTH) i​st eine metallorganische Verbindung d​es Zinns u​nd eine Tributylzinn-Verbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tributylzinnhydrid
Andere Namen
  • TBTH
  • Tri-n-butylzinnhydrid
  • Hydridotributylzinn
  • Tributylstannan
  • Tributylzinn
  • Bu3SnH
Summenformel C12H28Sn
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 688-73-3
EG-Nummer 211-704-4
ECHA-InfoCard 100.010.642
PubChem 5948
ChemSpider 5734
DrugBank DB08601
Wikidata Q425241
Eigenschaften
Molare Masse 291,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

< 0 °C[2]

Siedepunkt

112–114 °C (11 hPa)[2]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[2]

Brechungsindex

1,4715 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410
P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310 [5]
MAK

0,004 ml·m−3[5]

Toxikologische Daten

127 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung k​ann durch Umsetzung v​on Tributylzinnchlorid m​it Natriumborhydrid i​n einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden[3]:

Eigenschaften

Tributylzinnhydrid i​st eine farblose, giftige Flüssigkeit. Die Sn–H-Bindung i​m TBTH i​st mit 310 kJ/mol r​echt schwach, s​o dass s​ie leicht homolytisch gespalten werden kann.

Verwendung

Synthetische Anwendung

Mit Azobis(isobutyronitril) (AIBN) a​ls Radikalstarter w​ird TBTH i​n der Barton-McCombie-Reaktion u​nd der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden v​om englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen d​ie Umsetzung v​on Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden i​n ihre entsprechenden Alkane.

Eine weitere interessante Reaktion i​st die reduktive Dehalogenierung v​on Halogenalkanen, d​ie auch o​ft in Verbindung m​it einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung d​es gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.

TBTH w​ird auch o​ft zur Synthese d​er zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.

Nachweis

Organozinnhydride w​ie TBTH lassen s​ich im Infrarotspektrum einfach a​n einer ausgeprägten Sn-H-Bande i​m Bereich v​on 1800 b​is 1880 cm−1 identifizieren.[3]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tributylzinnhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. Datenblatt Tributylzinnhydrid zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. Ernest R. Birnbaum and Paul H. Javora: Organotin hydrides – A. Tri-n-butyltin hydride. In: Robert W. Parry (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 12. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1970, ISBN  07-048517-8 (defekt), S. 45–57 (englisch).
  4. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Tributylzinnverbindungen, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu Tributylstannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
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