Tralomethrin

Strukturformel
	Strukturformel eines der möglichen Stereoisomere
Allgemeines
Name	Tralomethrin
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromethyl]cyclopropancarboxylat
Summenformel	C22H19Br4NO3
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	266-493-1
ECHA-InfoCard	100.060.429
PubChem	48132
ChemSpider	43788
Wikidata	Q61446657
Eigenschaften
Molare Masse	665,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,70 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	138–148 °C[1]
Dampfdruck	0,048 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton (> 1000 g/l), Toluen (> 1000 g/l) und Ethanol (> 180 g/l)[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐410
	P: 273‐305+351+338‐501 [1]
Toxikologische Daten	> 99 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tralomethrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Tralomethrin kann durch Reaktion von Methylchrysanthemat mit Ozon, Tetrabromkohlenstoff, Brom und Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Tralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird innerhalb einiger Tage durch Photolyse oder metabolisch zu Deltamethrin umgewandelt.[3][4]

Stereochemie

Tralomethrin ist eine chirale Verbindung, die vier asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome (Stereozentren) enthält. Wenn keine aufwändigen Synthesestrategien oder Trenntechniken (Diastereomerentrennung, Racematspaltung) verwendet werden, liegt die Verbindung als Mischung der unterschiedlichen Isomere vor (Racemat).

Verwendung

Tralomethrin wird als Insektizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, insbesondere Lepidoptera, bei Getreide, Kaffee, Baumwolle, Obst, Mais, Raps, Reis, Tabak und Gemüse verwendet und ist auch für den Holzschutz wirksam.[4]

Zulassung

Tralomethrin ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Tralomethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin (Memento vom 8. April 2013 im Internet Archive), 23. März 2010.
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tralomethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Tralomethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-2] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-3] EPA: Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin (Memento vom 8. April 2013 im Internet Archive), 23. März 2010.

[Roberts-4] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tralomethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.