Deltamethrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Deltamethrin
Andere Namen	Decamethrin; (1R,3R)-[(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dibromvinyl)]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (IUPAC); DELTAMETHRIN (INCI)[1];
Summenformel	C22H19Br2NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-256-6
ECHA-InfoCard	100.052.943
PubChem	40585
ChemSpider	37079
DrugBank	DB13600
Wikidata	Q422257
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AC11; P03BA03;
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	505,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,5 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	98–101 °C[2]
Siedepunkt	300 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐331‐410
	P: 261‐264‐273‐301+310+330‐391‐403+233 [2]
Toxikologische Daten	9,36 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Deltamethrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide und wird in der Tiermedizin gegen verschiedene Ektoparasiten eingesetzt. Es wird auch als Pflanzenschutzmittel und zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet.

Es wurde von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt und ist ein Typ II-Pyrethroid.

Wirkungsweise

Insekten nehmen Deltamethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na⁺-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na⁺-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Deltamethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Anwendungsgebiete

Bei Hunden erfolgt der Einsatz vor allem gegen Flöhe, Zecken und die Leishmanien übertragenden Sandmücken. Es wird mittels präparierter Flohhalsbänder oder Shampoos lokal auf die Haut gegeben und verteilt sich mit dem Fettfilm über das gesamte Tier. Eine Resorption über die Haut findet nicht statt.

Nach der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff auch zur Anwendung bei Schafen und Rindern zugelassen. Hier wird Deltamethrin als Lösung auf den Rücken aufgetragen (so genanntes Pour-On-Verfahren) und wirkt gegen Haarlinge, Läuse sowie stechende und nicht stechende Weidefliegen. Wegen des breiten Wirkspektrums der Pyrethroide wird außerdem von einer Wirkung auf Gnitzen,[5] den Überträgern der Blauzungenkrankheit, ausgegangen.

Als Pflanzenschutzmittel ist ein Deltamethrin-haltiges Präparat in Deutschland und Österreich beim Anbau von Getreide, Raps, Rüben und Kartoffeln sowie auf Wiesen gegen verschiedene „beißende“ Insekten zugelassen. In der Schweiz sind mehrere Präparate zugelassen, das Anwendungsspektrum ist noch etwas breiter und umfasst unter anderem auch die Verwendung gegen Borkenkäfer bei geschlagenem Holz.[6]

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[7] und mit Beschluss vom 20. September 2011[8] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Deltamethrin ab 1. Oktober 2013 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Bioziden mit dem Wirkstoff Deltamethrin ist somit in der EU zunächst bis 30. September 2023 weiterhin erlaubt. Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

Deltamethrin kann auch zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet werden.[9]

Rückstände

In der Schweiz gilt für Getreide ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 2 Milligramm Deltamethrin pro Kilogramm.[10]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Deltamethrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.[11]

Handelsnamen

Butox, Decis, Deltamax, Deltatic, K-Obiol, K-Othrine, Latroxin Delta, Prevendog, Scalibor, Scatto

Einzelnachweise

Eintrag zu DELTAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
Eintrag zu Deltamethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Deltamethrin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
Eintrag zu α-cyano-3-phenoxybenzyl [1R-[1α(S*),3α]]-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
FLI: Blauzungenkrankheit – Empfehlungen zum Schutz von Wiederkäuern vor dem Befall mit Gnitzen. Sept. 2007 pdf
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Deltamethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.
EU: Richtlinie 2011/81/EG vom 20. September 2011 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Deltamethrin in Anhang I (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 243/16 vom 21. September 2011.
Thomas Morwinsky: Tipps zum Mücken- und Zeckenschutz, Allgemeinarzt-online, 25. Mai 2013, abgerufen am 16. Dezember 2017.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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[CosIng-1] Eintrag zu DELTAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Deltamethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[vetpharm-3] Eintrag zu Deltamethrin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

[CLP_100.052.943-4] Eintrag zu α-cyano-3-phenoxybenzyl [1R-[1α(S*),3α]]-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] FLI: Blauzungenkrankheit – Empfehlungen zum Schutz von Wiederkäuern vor dem Befall mit Gnitzen. Sept. 2007 pdf

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Deltamethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[7] EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.

[8] EU: Richtlinie 2011/81/EG vom 20. September 2011 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Deltamethrin in Anhang I (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 243/16 vom 21. September 2011.

[9] Thomas Morwinsky: Tipps zum Mücken- und Zeckenschutz, Allgemeinarzt-online, 25. Mai 2013, abgerufen am 16. Dezember 2017.

[10] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

[11] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.