Thiocyansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiocyansäure
Andere Namen	Hydrogenthioncyanid; Rhodansäure; Rhodanwasserstoffsäure; Sulfocyansäure[1];
Summenformel	HSCN
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-337-4
ECHA-InfoCard	100.006.672
PubChem	781
ChemSpider	760
Wikidata	Q25792
Eigenschaften
Molare Masse	59,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Diethylether[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 332‐312‐302‐412
	EUH: 032
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiocyansäure (veraltet: Rhodanwasserstoffsäure) ist eine instabile chemische Verbindung mit der Summenformel HSCN. Sie ist das Schwefelanalogon der Cyansäure HOCN. Ihre Salze und Ester werden Thiocyanate genannt.

Darstellung

Die Darstellung von Thiocyansäure kann durch Reaktion von Schwefelwasserstoff mit Quecksilber(II)-cyanid erfolgen. Die Herstellung wässriger Lösungen der Säure erfolgt praktischerweise durch Zersetzung einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure.[1] Noch besser ist die Reaktion von Bariumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure geeignet, da hierbei das schwerlösliche Bariumsulfat aus dem Gleichgewicht entfernt wird und nur die Thiocyansäure in Lösung verbleibt.

\mathrm {2\ NH_{4}SCN+H_{2}SO_{4}\longrightarrow 2\ HSCN+(NH_{4})_{2}SO_{4}}

\mathrm {Ba(SCN)_{2}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow 2\ HSCN+BaSO_{4}\downarrow }

Eigenschaften

Thiocyansäure ist eine farblose flüchtige Verbindung, welche einen Schmelzpunkt von 5 °C besitzt. Sie ist gut in Wasser und wenigen organischen Lösungsmitteln löslich. Thiocyansäure ist instabil und nur bei niedrigen Temperaturen beständig. Wässrige Lösungen sind bis zu 5 % HSCN-Gehalt beständig und bilden eine sehr starke Säure.[5] Höhere Konzentrationen ergeben als Zersetzungsprodukte Cyanwasserstoff und Perthiocyansäure.[2] Thiocyansäure (links) liegt in einem tautomeren Gleichgewicht mit der Isothiocyansäure (rechts) vor, wobei das Gleichgewicht auf der linken Seite, also bei der Thiocyansäure liegt:[1]

Des Weiteren existiert mit dem Thiazirin (einem Schwefelderivat des Azirins) ein heterocyclisches Thiocyansäureisomer, welches intermediär auftreten kann:[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thiocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
Eintrag zu Rhodanwasserstoffsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1413.
Eintrag zu Thiocyanic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 637.

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[roempp-1] Eintrag zu Thiocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Rhodanwasserstoffsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[ABC_Chemie-3] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1413.

[CLP_100.006.672-4] Eintrag zu Thiocyanic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[brauer-5] Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 637.