Norfloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norfloxacin
Andere Namen	1-Ethyl-6-fluor-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC); Norfloxacinum (Latein);
Summenformel	C16H18FN3O3
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches, lichtempfindliches, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	274-614-4
ECHA-InfoCard	100.067.810
PubChem	4539
ChemSpider	4380
DrugBank	DB01059
Wikidata	Q417897
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA06; S01AE02;
Wirkstoffklasse	Fluorchinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	319,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	227–228 °C[2]
pKS-Wert	6,34; 9,75[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Aceton und Ethanol[1]; frei löslich in Eisessig[4];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norfloxacin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer und ist oral wirksam. Es gehört zur Substanzklasse der Fluorchinolone.

Eigenschaften

Das farblose bis blassgelbe, kristalline Pulver[1] ist unbegrenzt löslich in Eisessig,[4] sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol 96 % und Aceton.[1]

Norfloxacin zeigt eine hohe in-vitro-Aktivität gegenüber einem weiten Bereich von grampositiven und gramnegativen, aeroben Bakterien.

Pharmakologie

Die Bioverfügbarkeit nach oraler Gabe im menschlichen Körper liegt zwischen 50 und 70 %. Der Wirkstoff wird mit einer Blutplasmahalbwertszeit von 3–6 Stunden zu 26 bis 40 % unverändert über die Nieren ausgeschieden.[6]

Anwendungsgebiete

Norfloxacin wird hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und Gonorrhoe verschrieben. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind typisch für die Substanzklasse der Fluorchinolone. Dazu gehören Übelkeit, Appetitlosigkeit, Erbrechen, Schwindel und neuropsychiatrische Reaktionen. Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur Ruptur großer Sehnen, z. B. zur Achillessehnenruptur kommen.[7] Zu beachten ist die beim Ciprofloxacin beschriebene Wechselwirkung mit Coffein. Es ist auf jeden Fall verboten (Kontraindikation), Norfloxacin in der Schwangerschaft und Stillzeit zu verabreichen. Weiters darf Norfloxacin bis zum Ende der Wachstumsperiode nicht verabreicht werden (Ausnahme: Mukoviszidose).

Basierend auf der Empfehlung der Europäischen Arzneimittelagentur[8] hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte im Februar 2009 die Indikationen aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung und nicht ausreichend nachgewiesener Wirksamkeit dahingehend geändert, dass Norfloxacin-haltige Arzneimittel nicht mehr für die Behandlung der komplizierten Nierenbeckenentzündung/Pyelonephritis zugelassen sind.[9]

Handelsnamen

Bactracid (D), Barazan (D), Chibroxin (D), Firin (D), Floxacin (A), Norfluxx (D), Noroxin (CH), Norsol (CH), Zoroxin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 3. Nachtrag. 2018.
Eintrag zu Norfloxacin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 21. Mai 2019.
Eintrag zu Norfloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2019.
D. B. Troy: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.
Datenblatt Norfloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Schubert-Zsilavecz, Manfred., Roth, Hermann J.: Medizinische Chemie: Targets – Arzneistoffe – chemische Biologie; 191 Tabellen. 2., völlig neu bearb. und erw. Auflage. Dt. Apotheker-Verl, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-7692-5002-2.
R. Stahlmann, H. Lode: Nebenwirkungen der neueren Fluorchinolone (Memento vom 1. August 2014 im Internet Archive) (PDF; 82 kB); In: Chemotherapie Journal 1998, 7(3), S. 107–116.
EMA: Norfloxacin, 2008.
BfArM: Bescheid betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin, 5. Februar 2009.

Weblinks

Eintrag zu Norfloxacin bei Vetpharm

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[Ph._Eur._9-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 3. Nachtrag. 2018.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Norfloxacin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 21. Mai 2019.

[römpp-3] Eintrag zu Norfloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2019.

[rem-4] D. B. Troy: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.

[Sigma-5] Datenblatt Norfloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[6] Schubert-Zsilavecz, Manfred., Roth, Hermann J.: Medizinische Chemie: Targets – Arzneistoffe – chemische Biologie; 191 Tabellen. 2., völlig neu bearb. und erw. Auflage. Dt. Apotheker-Verl, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-7692-5002-2.

[stahlmann-7] R. Stahlmann, H. Lode: Nebenwirkungen der neueren Fluorchinolone (Memento vom 1. August 2014 im Internet Archive) (PDF; 82 kB); In: Chemotherapie Journal 1998, 7(3), S. 107–116.

[8] EMA: Norfloxacin, 2008.

[9] BfArM: Bescheid betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin, 5. Februar 2009.