Natriumfluoracetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumfluoracetat
Andere Namen	Natriummonofluoressigsäure; Fluoressigsäure-Natriumsalz; Compound 1080; Fratol;
Summenformel	C2H2FNaO2
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-548-2
ECHA-InfoCard	100.000.499
PubChem	16212360
Wikidata	Q410911
Eigenschaften
Molare Masse	100,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐400
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [1]
MAK	DFG/Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][3]
Toxikologische Daten	0,1 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 0,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumfluoracetat, auch als Natriummonofluoracetat bezeichnet, ist das farblose und hochgiftige Natriumsalz der Fluoressigsäure mit der Konstitutionsformel CH₂FCOONa.

Herstellung

Natriumfluoracetat bildet sich beispielsweise bei der Reaktion von Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat mit Fluoressigsäure.

{\ce {NaOH + CH2FCOOH -> CH2FCOONa + H2O}}

{\ce {Na2CO3 + 2 CH2FCOOH -> 2 CH2FCOONa + CO2 + H2O}}

{\ce {NaHCO3 + CH2FCOOH -> CH2FCOONa + CO2 + H2O}}

Eigenschaften

Natriumfluoracetat ist ein farb- und geruchloses Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Der Schmelzpunkt liegt bei 200 °C.

Toxizität

Natriumfluoracetat ist sowohl bei oraler Aufnahme, als auch bei Inhalation der Stäube oder von Nebeln wässriger Lösungen, als auch bei direktem Hautkontakt, für den Menschen, alle Säugetiere und viele Insekten außerordentlich toxisch. Nach der Aufnahme des Gifts treten beim Menschen nach etwa 30 Minuten bis maximal drei Stunden erste Symptome einer Vergiftung auf. Übelkeit, Erbrechen zusammen mit Bauchschmerzen sowie Schweißausbrüche, Verwirrung und Unruhe. Hinzu kommen meist noch Muskelkrämpfe, Atemnot und Zyanose. Der Tod wird meist durch eine ventrikuläre Tachykardie hervorgerufen.

Für den Menschen wurde die letale Dosis auf 2 bis 10 mg·kg⁻¹ Körpergewicht hochgerechnet.[6]

Subletale Dosen führen zu Gewebschäden in Organen mit erhöhtem Energiebedarf, speziell im Gehirn, den Keimdrüsen, Herz und Lunge.

Katzen können sich durch den Verzehr von vergifteten Nagern vergiften (siehe Verwendung). Die letale Dosis LD₅₀ für Katzen liegt bei 0,3 bis 0,5 mg·kg^−1.[7] Für verschiedene Vogelarten wie Haussperling und Star wurden LD₅₀-Werte von 2 bis 3 mg·kg⁻¹ ermittelt. Bei Meerschweinchen liegt die letale Dosis 50 bei 0,3 mg·kg⁻¹.[5]

Für wirbellose Wassertiere (EC₅₀ = 350 mg a. i./Liter), als auch für Fische (LC₅₀ = 54–970 mg a. i./Liter) ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig (EC=effektive Konzentration, LC= letale Konzentration).[8]

Die hohe Toxizität, die leichten Beschaffungsmöglichkeiten oder die einfache Herstellung von Natriumfluoracetat machen diese Verbindung zu einer potenziellen Waffe in der Hand von Terroristen.[9]

Wirkungsmechanismus

Nach der Aufnahme wird Natriumfluoracetat (1) im Körper zu (2R, 3S)-Fluorcitrat (3) metabolisiert (vgl. Abbildung). Dieses Derivat des Citrats hemmt das Enzym Aconitase, das normalerweise die Umwandlung von Citrat in cis-Aconitsäure katalysiert. Dadurch wird der Citratzyklus unterbrochen und im Körper reichert sich Citrat an. Die Körperzellen werden dadurch von der Energiezufuhr abgeschnitten. Zellen mit hohem Energiebedarf sind davon am stärksten betroffen.[10]

Metabolisierung von Fluoracetat (1) zu Fluorcitrat (3), ein effektiver Hemmstoff des Citratzyklus. Für Einzelheiten bitte Text beachten.

Gegengifte

Die Behandlung einer Vergiftung mit Natriumfluoracetat ist, bedingt durch den Eingriff in den Citratzyklus, sehr schwierig. Sobald der Vergiftete Symptome zeigt, ist der Zyklus außer Betrieb gesetzt. Es ist kein effektives Antidot bekannt. In der Klinik sind die Gabe von Muskelrelaxantien, eines Antikonvulsivums und künstliche Beatmung als unterstützende Maßnahmen hilfreich. Es liegen nur wenige Erfahrungen bei der Behandlung von entsprechenden Vergiftungen vor.

Verwendung

Giftköder mit „1080“ in Neuseeland

In vielen Ländern ist Natriumfluoracetat als Rodentizid zur Bekämpfung von Nagetieren und anderen Säugern zugelassen.[11] In Neuseeland wird es gegen Possums eingesetzt, in den USA gegen Kojoten. Daneben wird es in Australien, Mexiko und Israel verwendet.[10] In Kanada wird es in den Provinzen Alberta und Saskatchewan gegen Wölfe und Kojoten eingesetzt.[8]

In einigen Veröffentlichungen wird die vorteilhafte Verwendung von ¹⁸F-Fluoracetaten als Tumormarker für die Bildgebung bei der Positronen-Emissions-Tomographie von Prostatakarzinomen gezeigt.[12] Da für solche Aufnahmen nur picomolare Mengen eines Tracers benötigt werden, spielt die Toxizität von Natriumfluoracetat in diesem Fall keine Rolle. Das Verfahren befindet sich noch in der Entwicklungsphase.

Natürliches Vorkommen

Das südafrikanische Gifblaar (Giftblatt) verdankt seinen Namen im Afrikaans dem enthaltenen Natriumfluoracetat.

Das Salz ist in über 40 Pflanzenarten Australiens, Brasiliens und Afrikas enthalten. Beispielsweise kommt es in den Blättern der südafrikanischen Pflanzenart „Gifblaar“ (Dichapetalum cymosum) vor. Es ist für eine Vielzahl von Viehvergiftungen verantwortlich. Bereits etwa 30 g reichen aus, um ein Schaf zu töten.[13]

Es ist eine von wenigen natürlichen fluororganischen Verbindungen. In außerordentlich kleinen Mengen konnte die Verbindung auch in Teeblättern nachgewiesen werden.[14]

Einzelnachweise

Eintrag zu Natriumfluoracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Sodium fluoroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-74-8 bzw. Natriumfluoracetat), abgerufen am 2. November 2015.
Yakkyoku, in Pharmacy, 28/1977, S. 329–39. (in japanisch).
Ward JC, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents., in Am J Public Health Nations Health, 36/1946, S. 1427–1431, PMC 1624511 (freier Volltext).
Michael Beasley: Guidelines for the Safe Use of Sodium Fluoroacetate (1080) (PDF) New Zealand Occupational Safety & Health Service. August 2002. Archiviert vom Original am 17. Oktober 2015. Abgerufen am 31. Oktober 2015.
Wilfried Kraft: Katzenkrankheiten. Schlütersche, 2003, ISBN 978-3-7944-0199-4, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate, 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).
Holstege CP et al., Unusual but potential agents of terrorists. In: Emerg Med Clin North Am. 25/2007, S. 549–566, PMID 17482032.
Proudfoot AT et al., Sodium fluoroacetate poisoning. In: Toxicol Rev. 25/2006, S. 213–219, PMID 17288493.
Sodium fluoroacetate (Compound 1080). US EPA Fact Sheet. August 1990.
Ponde DE et al., 18F-fluoroacetate: a potential acetate analog for prostate tumor imaging – in vivo evaluation of 18F-fluoroacetate versus 11C-acetate. In: J Nucl Med. 48/2007, S. 420–428, PMID 17332620.
G. W. Gribble: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-7091-6887-5, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. Vartiainen, P. Kauranen: The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry. In: Analytica Chimica Acta. Band 157, 1984, S. 91–97, doi:10.1016/S0003-2670(00)83609-0.

Literatur

F. Hüter: Moderne Nagetiervertilgungsmittel. In: Anzeiger für Schädlingskunde. Band 23, Nr. 4, April 1950, S. 49–51, doi:10.1007/BF02330830.
Goh CS et al., Sodium monofluoroacetate (Compound 1080) poisoning in dogs., in Aust Vet J., 83/2005, S. 474–479. PMID 16119418

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[GESTIS-1] Eintrag zu Natriumfluoracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.499-2] Eintrag zu Sodium fluoroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-74-8 bzw. Natriumfluoracetat), abgerufen am 2. November 2015.

[4] Yakkyoku, in Pharmacy, 28/1977, S. 329–39. (in japanisch).

[ward-5] Ward JC, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents., in Am J Public Health Nations Health, 36/1946, S. 1427–1431, PMC 1624511 (freier Volltext).

[Beasley-6] Michael Beasley: Guidelines for the Safe Use of Sodium Fluoroacetate (1080) (PDF) New Zealand Occupational Safety & Health Service. August 2002. Archiviert vom Original am 17. Oktober 2015. Abgerufen am 31. Oktober 2015.

[7] Wilfried Kraft: Katzenkrankheiten. Schlütersche, 2003, ISBN 978-3-7944-0199-4, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[pmra-8] Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate, 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).

[9] Holstege CP et al., Unusual but potential agents of terrorists. In: Emerg Med Clin North Am. 25/2007, S. 549–566, PMID 17482032.

[proudfoot-10] Proudfoot AT et al., Sodium fluoroacetate poisoning. In: Toxicol Rev. 25/2006, S. 213–219, PMID 17288493.

[11] Sodium fluoroacetate (Compound 1080). US EPA Fact Sheet. August 1990.

[12] Ponde DE et al., 18F-fluoroacetate: a potential acetate analog for prostate tumor imaging – in vivo evaluation of 18F-fluoroacetate versus 11C-acetate. In: J Nucl Med. 48/2007, S. 420–428, PMID 17332620.

[13] G. W. Gribble: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-7091-6887-5, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[14] T. Vartiainen, P. Kauranen: The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry. In: Analytica Chimica Acta. Band 157, 1984, S. 91–97, doi:10.1016/S0003-2670(00)83609-0.