Exemestan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Exemestan
Andere Namen	6-Methylidenandrosta-1,4-dien-3,17-dion (IUPAC)
Summenformel	C20H24O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	643-090-2
ECHA-InfoCard	100.171.149
PubChem	60198
ChemSpider	54278
DrugBank	DB00990
Wikidata	Q418819
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L02BG06
Wirkmechanismus	Aromatasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	296,40 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 319‐360
	P: 201‐305+351+338‐308+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Exemestan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Aromatasehemmer. Er ist nach Anastrozol und Letrozol der dritte oral wirksame selektive Aromatasehemmer zur Behandlung des fortgeschrittenen Brustkrebses.

Wirkungsmechanismus

Exemestan hemmt die Östrogen-Produktion durch irreversible Blockade der Umwandlung von Androgenen in Estrone und Estradiol in nicht-ovariellen Geweben.[2] Die Struktur des Exemestans ähnelt der des natürlichen Substrats Androstendion. Exemestan senkt den Estrogenspiegel auf 5 bis 10 % des Ausgangswertes und weist eine Halbwertszeit von zwei Tagen auf.[3] Eine tägliche Gabe von 25 mg bewirkt eine Reduktion der Gesamtaromataseaktivität um bis zu 98 %. Exemestan hat keinerlei gestagene oder östrogene Wirkung.

Anwendungsgebiete

Exemestan ist zur unterstützenden Behandlung des hormonabhängigen (Estrogenrezeptor-positiven) Brustkrebses nach den Wechseljahren angezeigt, wenn eine vorherige Behandlung mit dem Antiöstrogen Tamoxifen nicht angeschlagen hat.[4]

Missbrauch als Dopingmittel

Exemestan erhöht dosisunabhängig das luteinisierende Hormon (LH) und das follikelstimulierende Hormon (FSH) und schafft damit eine schnelle Dominanz der männlichen Sexualhormone, wodurch eine Leistungssteigerung erfolgt.

Es wird des Weiteren eingesetzt, um eine übermäßige Aromatase-Produktion nach Testosterongaben zu verhindern.[5] Eine übermäßige Aromatase-Produktion führt zur Gynäkomastie und erhöhter Wasser- sowie Fettspeicherung.

Der Wirkstoff wurde 2008 von der World Anti-Doping Agency (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.[6] Ein Besitz von mehr als 750 mg wird nach dem deutschen Arzneimittelgesetz, gemäß der Dopingmittel-Mengen-Verordnung, als „nicht geringe Menge“ gewertet.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen, die unter der Therapie mit Exemestan auftreten können, gehören[4]

sehr häufige Nebenwirkungen (bei mehr als 1 Behandelten von 10)

Hitzewallungen und Errötungen (Flushes)
Müdigkeit
Kopfschmerzen
Übelkeit
Depressionen
Schlafstörungen
Muskel- und Gelenkschmerzen

häufige Nebenwirkungen (bei 1 bis 10 Behandelten von 100)

Appetitlosigkeit
Depressionen
Schwindel
Karpaltunnelsyndrom (Kombination aus Gefühllosigkeit, Ameisenlaufen und Schmerzen in der ganzen Hand, außer dem kleinen Finger)
Bauchschmerzen
Hautausschlag, Haarausfall

In einer Studie wurde im Jahr 2011 ferner über eine Verschlechterung der Blutfettwerte berichtet.[7]

Handelsnamen

Aromasin (D, A, CH und andere), diverse Generika

Einzelnachweise

Datenblatt Exemestane, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2011 (PDF).
Wissenschaftliche Bewertung des Instituts für Klinische Pharmakologie, Klinikum Bremen Mitte gGmbH, (PDF; 626 kB).
COOMBES, R.C.: Recent Results Cancer Res. 1998; 152: 277–284.
Fachinformation Aromasin, Stand Mai 2009.
Das Schwarze Buch – Anabole Steroide. 2007, S. 133, ISBN 978-3-00-020944-4.
Substance Classification Booklet (Memento des Originals vom 27. September 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF-Datei; 687 kB), Canadian Centre for Ethics in Sport, Version 4.0, Januar 2009.
Cornelis JH van de Velde et al.: Adjuvant tamoxifen and exemestane in early breast cancer (TEAM): a randomised phase 3 trial. In: The Lancet. Band 377, Nr. 9762, 2011, S. 321–331, doi:10.1016/S0140-6736(10)62312-4
Adjuvante Brustkrebstherapien mit gleichen ereignisfreien Überlebensraten jedoch unterschiedlichen Nebenwirkungen. Auf: wissenschaft-online.de vom 21. Januar 2011.

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[Sigma-1] Datenblatt Exemestane, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2011 (PDF).

[2] Wissenschaftliche Bewertung des Instituts für Klinische Pharmakologie, Klinikum Bremen Mitte gGmbH, (PDF; 626 kB).

[3] COOMBES, R.C.: Recent Results Cancer Res. 1998; 152: 277–284.

[FI-4] Fachinformation Aromasin, Stand Mai 2009.

[5] Das Schwarze Buch – Anabole Steroide. 2007, S. 133, ISBN 978-3-00-020944-4.

[6] Substance Classification Booklet (Memento des Originals vom 27. September 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF-Datei; 687 kB), Canadian Centre for Ethics in Sport, Version 4.0, Januar 2009.

[7] Cornelis JH van de Velde et al.: Adjuvant tamoxifen and exemestane in early breast cancer (TEAM): a randomised phase 3 trial. In: The Lancet. Band 377, Nr. 9762, 2011, S. 321–331, doi:10.1016/S0140-6736(10)62312-4
Adjuvante Brustkrebstherapien mit gleichen ereignisfreien Überlebensraten jedoch unterschiedlichen Nebenwirkungen. Auf: wissenschaft-online.de vom 21. Januar 2011.