Doxycyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxycyclin
Andere Namen	(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid
Summenformel	C22H24N2O8 (Doxycyclin); C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat); C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-271-1
ECHA-InfoCard	100.008.429
PubChem	54671203
ChemSpider	10469369
DrugBank	DB00254
Wikidata	Q422442
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01AA02; A01AB22;
Wirkstoffklasse	Antibiotika (Tetracycline)
Wirkmechanismus	Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	444,43 g·mol−1 (Doxycyclin); 462,45 g·mol−1 (Doxycyclin·Hydrat); 512,94 g·mol−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime.[4] Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp.,[5] zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.

Doxycyclinhyclat ist ein gelbes, kristallines und hygroskopisches Pulver

Synthese

Doxycyclin kann aus Oxytetracyclin durch direkte Hydrierung mit Rhodium als Katalysator gewonnen werden.[6]

Synthese von Doxycyclin

Wirkungsmechanismus

Der Wirkungsmechanismus von Doxycyclin beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese. Durch eine reversible Blockade der Bindungsstelle für die Aminoacyl-t-RNS an der 30S-Untereinheit des Ribosoms wird die Elongation der Peptidkette unterbrochen. Doxycyclin wirkt primär bakteriostatisch.[7]

Anwendungsgebiete

Entsprechend seinem Wirkspektrum wird Doxycyclin zur Behandlung von Atemwegserkrankungen, Infektionen des Urogenitaltrakts, Infektionen des Magen-Darm-Trakts, Gallenwegsinfektionen, Akne, Rosazea, Chlamydien-Infektionen, Borreliose sowie bei zahlreichen seltenen Infektionen, wie zum Beispiel Pest und Milzbrand, eingesetzt.[5] Ebenso wird Doxycyclin von der WHO und der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG) zur Malariaprophylaxe empfohlen,[8] allerdings gibt es in Deutschland für diese Indikation keine zugelassenen Fertigarzneimittel.

Nebenwirkungen

Während der Einnahme von Tetracyclinen, einschließlich Doxycyclin, wurde bei einigen Patienten eine Photosensibilisierung beobachtet. Es entsteht nach Sonnen- oder UV-Strahlung ein ausgeprägter Sonnenbrand. Patienten, die sich eventuell direkter Sonnen- oder UV-Bestrahlung aussetzen, sollten über diese typische Tetracyclin-Reaktion informiert werden. Die Behandlung ist bei den ersten Anzeichen einer Hautrötung abzubrechen.[9] Darüber hinaus können akute Überempfindlichkeitsreaktionen mit Zungen- und Kehlkopfschwellung auftreten, die zu Atemnot und unter Umständen zu einem lebensbedrohlichen Schock führen.

Seltene Nebenwirkungen sind Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und (nicht immer rückbildungsfähig) Verlust oder Veränderung des Geruchs- und Geschmackssinns sowie eine Bauchspeicheldrüsenentzündung. Vor allem bei Überdosierung können Leber- und Nierenschädigungen auftreten. Eine gleichzeitige Einnahme mit Milch und Milchprodukten sowie anderen calcium- oder magnesiumhaltigen Arznei- oder Lebensmitteln kann die Aufnahme von Doxycyclin aus dem Magen-Darm-Trakt vermindern (Bildung von schwerlöslichen Komplexen) und somit die therapeutische Wirkung reduzieren.[10] Bei gleichzeitiger Einnahme von Alkohol wird durch die erhöhte Stoffwechselrate der Leber das Medikament schneller abgebaut. Eine wirksame Konzentration wird hierdurch nicht mehr erreicht. Das Medikament unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Während der Schwangerschaft, Stillzeit und bei Kindern unter 8 Jahren ist Doxycyclin kontraindiziert, da bei Föten vom 4. Monat an sowie bei Säuglingen und Kindern bis zum 8. Lebensjahr durch die Einlagerungen von Doxycyclin Zahnverfärbungen, Zahnschmelzschäden und eine Verzögerung des Knochenwachstums auftreten können.

Bei gleichzeitiger Verwendung von oralen Kontrazeptiva kann deren Wirkung aufgehoben werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Aknefug Doxy (D), Antodox (D), Atridox (A), Doxakne (D)[11], Dotur (A), Doxybene (A), Doxyclin (CH), Doxyderma (D), DoxyHexal (D), Doxylag (CH), Doxymono (D), Doxysol (CH), Oraycea (D, A), Periostat (A), Rudocyclin (CH), Supracyclin (CH), Tasmacyclin (CH), Vibramycin (A, CH), Vibravenös (A, CH), Zadorin (CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Ambrodoxy (D), Ambroxol comp. (D)

Tiermedizin

Centidox, Doxy, HydroDoxx, Pulmodox, Ronaxan, Soludox, Powdox

Weblinks

Eintrag zu Doxycyclin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 582.
Eintrag zu Doxycycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Doxycyclin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 2. September 2009.
Georges Fülgraff, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage, Springer, 2006, ISBN 978-3-540-34180-2, S. 135–136.
Axel Kleemann, Jürgen Engel: Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 2. Auflage. Thieme, Stuttgart, New York 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 339–340.
Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 21. Auflage, Pulheim 2012, S. 767.
Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V. (DTG): Medikamente zur Malaria-Prophylaxe.
Fachinformation aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.
Rote Liste
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 358.

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 582.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Doxycycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).

[wob-4] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Doxycyclin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 2. September 2009.

[klinpharm-5] Georges Fülgraff, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage, Springer, 2006, ISBN 978-3-540-34180-2, S. 135–136.

[6] Axel Kleemann, Jürgen Engel: Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 2. Auflage. Thieme, Stuttgart, New York 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 339–340.

[lang-7] Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 21. Auflage, Pulheim 2012, S. 767.

[dtg-8] Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V. (DTG): Medikamente zur Malaria-Prophylaxe.

[9] Fachinformation aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.

[10] Rote Liste

[Rote_Liste-11] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 358.