Dimethylaminobenzaldehyd

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen
  • Ehrlichs Reagenz
  • p-Dimethylaminobenzaldehyd
  • 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
  • DMABA
Summenformel C9H11NO
Kurzbeschreibung

hellgelber bis grüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-10-7
EG-Nummer 202-819-0
ECHA-InfoCard 100.002.563
PubChem 7479
ChemSpider 7199
Wikidata Q1225737
Eigenschaften
Molare Masse 149,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

72–75 °C[1]

Siedepunkt

176 °C bei 22,7 hPa[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20 %iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).[4]

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Dimethylaminobenzaldehyd bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Eintrag zu p-Dimethylaminobenzaldehyde in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Datenblatt 4-(Dimethylamino)benzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  4. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.

Literatur
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