Substitutionsmuster

Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.

ortho, meta, para

Substitutionsmuster am Aromaten

Die griechischen Vorsilben ortho (von ὀρθός = „aufrecht“, „gerade“), meta (von μετά = „nach“, „jenseits“) und para (von παρά = „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.

o-Kresol	m-Kresol	p-Kresol	Kresole^*

^* Die gezeigte generische Struktur kann sowohl für ein Isomerengemisch als auch für ein nicht genauer definiertes der drei Isomere stehen.

Die Begriffe werden als Deskriptor vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)

In der Chemie bedeutet vicinal (lat. vicinus = Nachbar), dass zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als geminales Substitutionsmuster bezeichnet.

Pyrogallol, 1,2,3-Trihydroxybenzol, vic.-Trihydroxybenzol	Hydroxyhydrochinon, 1,2,4-Trihydroxybenzol, asym.-Trihydroxybenzol	Phloroglucin, 1,3,5-Trihydroxybenzol, sym.-Trihydroxybenzol

ipso, meso, peri

• Die ipso-Substitution (lat. ipso = selbst) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
• Die meso-Substitution (gr. μέσος = mittig, mittlerer) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
• Die peri-Substitution (gr. περί = um -- herum; gegen) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.[1]
• Die Vorsilbe meso- wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt.[2]

ipso-Substitution	meso-Substitution	peri-Substitution

cine und tele

• Die cine-Substitution (gr. κινέ = bewegen) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.[3]
• Die tele-Substitution (gr. τῆλε = fern) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.[4]

Einzelnachweise

1. Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38.
2. Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.
3. Eintrag zu cine-substitution. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.C01081 – Version: 2.3.1.
4. Eintrag zu tele-substitution. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.T06256 – Version: 2.3.1.