Van-Urk-Reaktion

Die Van-Urk-Reaktion i​st eine n​ach dem niederländischen Apotheker Hendrik Willem v​an Urk benannte nass-chemische Nachweisreaktion a​uf Indole m​it Hilfe d​es Van-Urk-Reagenz, e​iner Mischung a​us Eisen(III)-chlorid, Schwefelsäure u​nd Dimethylaminobenzaldehyd. Indole reagieren m​it dem Van-Urk-Reagenz u​nter Bildung e​iner charakteristischen Blaufärbung, d​ie zur photometrischen Quantifizierung u​nd zur dünnschichtchromatographischen Detektion genutzt werden kann.

Van-Urk-Reaktion: Hauptreaktion eines Indols mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd

Diese Reaktion w​urde 1929 ursprünglich a​ls Nachweis für Mutterkornalkaloide entwickelt. In seiner ursprünglichen Version beruht e​r auf e​iner photochemischen Reaktion e​ines Mutterkornalkaloids m​it Dimethylaminobenzaldehyd. Allport a​nd Cocking fügten Eisen(III)-chlorid hinzu, wodurch d​ie Reaktion beschleunigt werden konnte u​nd lichtunabhängig wurde. Zahlreiche weitere Varianten dieser Reaktion s​ind in d​er Literatur beschrieben.

Literatur
  • H. W. van Urk: A new sensitive reaction for the ergot alkaloids, ergotamine, ergotoxine and ergotinine and its adaptation to the examination and colorimetric determination of ergot preparations. In: Pharm. Weekbl. 66, 1929, S. 473–481.
  • Wolfgang Ax, Rudolf Hänsel, Josef Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie: ein Lehrbuch für Studenten der Pharmazie im zweiten Ausbildungsabschnitt. Springer, 1996, ISBN 3540589694.
  • Ulf Pindur: 2, 2′‐Diindolylmethane, 7. Mitt. Diindolylmethan‐Leukobasen bei der van Urk‐Reaktion mit physiologisch aktiven Indolen. In: Archiv der Pharmazie. 317, Nr. 6, 1984, S. 502–505.
  • Alexandr Jegorov: Analytical chemistry of ergot alkaloids. In: Vladimir Kren, Ladislav Cvak (Hrsg.): Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles. CRC Press, 2004, ISBN 0203304195, S. 267–303.
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