Brenztraubensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäure
Andere Namen	2-Oxopropansäure; 2-Oxopropionsäure; α-Ketopropionsäure; Pyruvat; PYRUVIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C3H4O3
Kurzbeschreibung	nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-824-3
ECHA-InfoCard	100.004.387
PubChem	1060
ChemSpider	1031
DrugBank	DB00119
Wikidata	Q213580
Eigenschaften
Molare Masse	88,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,27 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	12 °C[3]
Siedepunkt	Zersetzung bei 165 °C[3]
pKS-Wert	2,49[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[3]
Brechungsindex	1,4280 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363 [3]
Toxikologische Daten	3533 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acyl-Rest (CH₃COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.

Darstellung

Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).

Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.

Eigenschaften

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.

Biochemische Bedeutung

Strukturformel von Pyruvat

Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.

Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.

Nachweis

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.

Verwendung

Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden.[6] Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.[7][8]

Literatur

Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage, 2006, ISBN 3-8273-7187-2.
Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.

Weblinks

Commons: Brenztraubensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Brenztraubensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu PYRUVIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
Eintrag zu Brenztraubensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 232 (books.google.de).
Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.
A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.

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[CosIng-1] Eintrag zu PYRUVIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Brenztraubensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_452-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.

[5] Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.

[6] Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 232 (books.google.de).

[7] Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.

[DOI10.15227/orgsyn.024.0072-8] A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.