Brenztraubensäuremethylester

Brenztraubensäuremethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ketoester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Brenztraubensäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl-2-oxopropanoat (IUPAC)
  • Methyl-2-oxopropionat
  • 2-Oxopropansäuremethylester
  • 2-Oxopropionsäuremethylester
  • Methylpyruvat
Summenformel C4H6O3
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-22-6
EG-Nummer 209-987-4
ECHA-InfoCard 100.009.081
PubChem 11748
ChemSpider 11255
Wikidata Q27122826
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−30 °C[1]

Siedepunkt

137 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,404 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 261 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäuremethylester k​ann durch Reaktion v​on Brenztraubensäure m​it Methanol i​n Gegenwart v​on p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Brenztraubensäuremethylester i​st eine farblose b​is gelbliche Flüssigkeit, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Brenztraubensäuremethylester w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel Dimethyl-2,3-dimethylenbutandionat) verwendet.[3] Die Verbindung w​urde auch für d​en Einsatz b​ei der Krebstherapie untersucht.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Brenztraubensäuremethylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Brenztraubensäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
  4. Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.
  5. A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
  6. Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.
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