2,4-Dinitrophenylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrophenylhydrazin
Andere Namen	2,4-DNPH; DNPH-Reagenz; DNP;
Summenformel	C6H6N4O4
Kurzbeschreibung	dunkeloranger bis dunkelroter geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-309-3
ECHA-InfoCard	100.003.918
PubChem	3772977
Wikidata	Q209227
Eigenschaften
Molare Masse	198,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,84 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser[4]; wenig löslich in verdünnten Mineralsäuren und Eisessig[4]; löslich in Ethanol[4]; sehr gut löslich in Diethylenglykoldimethylether[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 206‐302
	EUH: 044
	P: 210‐212‐230‐233‐280‐370+380+375‐501 [1]
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Hydrazine mit der Summenformel C₆H₆N₄O₄.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin erfolgen.[5]

Eigenschaften

Die Verbindung selbst ist ein rot-oranger, geruchloser Feststoff. Trockenes 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist explosionsgefährlich; bei der Zersetzung entstehen nitrose Gase. Es wird mit Wasser phlegmatisiert, d. h., dem kommerziell erhältlichen Produkt werden ca. 0,5 ml Wasser pro Gramm DNPH zugesetzt, um die Substanz lager- und transportierbar zu machen. Die Verbindung wird in der Regel angefeuchtet (z. B. mit einem Wassergehalt von 33 %), damit sie nicht mehr explosionsgefährlich ist (darum auch keine GHS-Gefahrstoffkenzeichnung als explosionsgefährlich).[6]

Verwendung

2,4-Dinitrophenylhydrazin dient als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe, einer funktionellen Gruppe in organisch-chemischen Verbindungen. Die Reaktion ist spezifisch für Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen, mit Carbonsäuren, Amiden oder Estern erfolgt dagegen keine Reaktion. Der erste Schritt ist eine nucleophile Addition der NH₂-Gruppe an die Carbonylgruppe, danach wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Kondensationsreaktion reagieren Aldehyde und Ketone zum entsprechenden 2,4-Dinitrophenylhydrazon (C=N–NHAr). Mechanistisch entspricht diese Kondensationsreaktion unter Wasserabspaltung der Bildung von Iminen aus primären Aminen und Aldehyden bzw. Ketonen.

Reaktion der Carbonylgruppe mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin

Kommt es bei der Umsetzung der zu prüfenden Verbindung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter leicht sauren Bedingungen zur Bildung eines Niederschlags, verlief die Probe positiv. Die dargestellten Hydrazone weisen unterschiedliche, aber scharfe Schmelzpunkte auf, was die Identifizierung des Hydrazons (und damit des Ausgangsprodukts) durch eine Schmelzpunktmessung und Vergleich mit tabellierten Werten möglich macht.

Wegen seiner Eigenschaft als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe wird 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit dem DNPH-Verfahren zur Emissionsmessung von Aldehyden und Ketonen in Abgasen eingesetzt.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,4-Dinitrophenylhydrazin, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse-% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu (2,4-Dinitrophenyl)hydrazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.
Eintrag zu 2,4-Dinitrophenylhydrazine moistened with ∼33% of H2O (Reag. Ph. Eur.) for analysis bei Applichem.
VDI 3862 Blatt 2:2000-12 Messen gasförmiger Emissionen; Messen aliphatischer und aromatischer Aldehyde und Ketone nach dem DNPH-Verfahren; Gaswaschflaschen-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of aliphatic and aromatic aldeydes and ketones by DNPH method; Impinger method). Beuth Verlag, Berlin, S. 5.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,4-Dinitrophenylhydrazin, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse-% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).

[ALFA-3] Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[roempp-4] Eintrag zu (2,4-Dinitrophenyl)hydrazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[Hauptmann-5] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.

[6] Eintrag zu 2,4-Dinitrophenylhydrazine moistened with ∼33% of H2O (Reag. Ph. Eur.) for analysis bei Applichem.

[7] VDI 3862 Blatt 2:2000-12 Messen gasförmiger Emissionen; Messen aliphatischer und aromatischer Aldehyde und Ketone nach dem DNPH-Verfahren; Gaswaschflaschen-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of aliphatic and aromatic aldeydes and ketones by DNPH method; Impinger method). Beuth Verlag, Berlin, S. 5.