Benzylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylchlorid
Andere Namen	(Chlormethyl)benzol (IUPAC); α-Chlortoluol; α-Chlortoluen; Phenylmethylchlorid; Tolylchlorid;
Summenformel	C7H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-853-6
ECHA-InfoCard	100.002.594
PubChem	7503
ChemSpider	13840690
Wikidata	Q412260
Eigenschaften
Molare Masse	126,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−39 °C[2]
Siedepunkt	179 °C[2]
Dampfdruck	1,2 hPa (20 °C)[2]; 2,20 hPa (30 °C)[2]; 4,08 hPa (40 °C)[2]; 7,25 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (110 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; mischbar mit Ethanol und Diethylether[3];
Brechungsindex	1,5391 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐318‐331‐335‐340‐350‐373
	P: 201‐260‐280‐304+340+311‐305+351+338+310‐308+313 [2]
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1620 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.

Darstellung

Großtechnisch

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das Benzylchlorid abgetrennt werden muss.

Im Labor

Im Labor kann Benzylchlorid durch Umsetzung von Benzylalkohol mit Salzsäure synthetisiert werden. Dabei wird die Hydroxygruppe des Alkohols mittels einer Substitutionsreaktion durch ein Chloratom ersetzt, wobei das entsprechende Reaktionsprodukt entsteht:

Synthese von Benzylchlorid ausgehend von Benzylalkohol und Salzsäure

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 179 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,6 kJ·mol⁻¹.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68263, B = 1932,142 und C = −39,396 im Temperaturbereich von 295 bis 452,6 K.[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzylchlorid bildet oberhalb der Flammpunkttemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 60 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (55 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][9] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 58 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Der Hauptteil des erzeugten Benzylchlorids wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. Benzylchlorid wird als krebserregend (Kategorie 1B[2]) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Einzelnachweise

Datenblatt Benzylchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
Eintrag zu Benzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Benzylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-104.
Eintrag zu α-chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-44-7 bzw. Benzylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

Weblinks

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[Merck-1] Datenblatt Benzylchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[GESTIS-2] Eintrag zu Benzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Benzylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.

[CRC90_3_104-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-104.

[CLP_100.002.594-5] Eintrag zu α-chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-44-7 bzw. Benzylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.

[7] R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.

[Stull-8] D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

[Brandes-9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.