Benzalchlorid

Benzalchlorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer d​er chlorierten Toluolderivate). Sie l​iegt in Form e​iner an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzalchlorid
Andere Namen
  • Dichlormethylbenzol
  • Benzylidenchlorid
  • Benzyldichlorid
  • Chlorbenzal
  • Phenyldichlormethan
  • α,α-Dichlortoluol
Summenformel C7H6Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-87-3
EG-Nummer 202-709-2
ECHA-InfoCard 100.002.463
PubChem 7411
Wikidata Q419420
Eigenschaften
Molare Masse 161,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,5 hPa (20 °C)[1]
  • 0,9 hPa (30 °C)[1]
  • 3 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht i​n Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,550[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​331​‐​335​‐​351
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [1]
MAK

Schweiz: 0,015 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

3249 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid k​ann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) v​on Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, w​obei auch Benzotrichlorid entsteht.

Bei e​iner optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb d​es Siedepunktes v​on Benzalchlorid u​nd chloriert u​nter photochemischen Bedingungen i​n der Gasphase) entsteht jedoch praktisch n​ur Benzalchlorid.[6][7]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Hydrolyse v​on Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:[8]

Mit starken Basen bildet s​ich Phenylcarben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzalchlorid bildet b​ei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 88 °C.[1] Die untere Explosionsgrenze (UEG) l​iegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m3).[1] Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.[1] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T1.

Verwendung

Benzalchlorid w​ird zur Herstellung v​on Benzaldehyd, Zimtsäure u​nd anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid k​ann in Luft n​ach Anreicherung u​nd Thermodesorption mittels Gaschromatographie m​it Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.[9]

  • Patentanmeldung EP0555698A1: Verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden. Angemeldet am 28. Januar 1993, veröffentlicht am 18. August 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Witold Broda et Al.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu alpha,alpha-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Benzalchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben.
  3. Eintrag zu α,α-dichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-87-3 bzw. Benzalchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Datenblatt Benzalchlorid bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  6. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
  7. Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  8. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.
  9. Arbeitssicherheit.de: DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59).
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