Artemether

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Artemether
Andere Namen	(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro-10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin (IUPAC)
Summenformel	C16H26O5
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle oder weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	663-549-0
ECHA-InfoCard	100.189.847
PubChem	68911
ChemSpider	62138
DrugBank	DB06697
Wikidata	Q416199
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BE02, P01BF01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	298,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	86–88 °C[2]
Löslichkeit	praktisch umlöslich in Wasser[1]; sehr leicht löslich in Dichlormethan und Aceton[1]; leicht löslich in Ethylacetat und wasserfreiem Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	263 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Artemether ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Der Wirkstoff Artemether wurde 1997 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Artemether hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit erleichtert. Artemether hat eine relativ kurze Halbwertszeit von etwa zwei Stunden. Artemether wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Verwendung

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.[5] Artemether wird daher ausschließlich als Kombinationspräparat zur Therapie der Malaria eingesetzt.

Artemether wird versuchsweise in der Krebstherapie eingesetzt.[6][7]

Herstellung

Einjähriger Beifuß (Artemisia annua)

Artemether wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Methanol in saurem Medium dargestellt. Artemether ist wasserunlöslich.

Fertigarzneimittel

Artemether wird in fixer Kombination mit Lumefantrin unter den folgenden Warenzeichen vermarktet:

Riamet (u. a. in D, A, CH, GB, F, S, NL), Coartem (u. a. in USA, ZA)

Einzelnachweise

Artemether, The International Pharmacopoeia, 10th Edition, 2020. Abgerufena am 1. März 2022.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 133.
Datenblatt Artemether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Artemether WHO Model Lists of Essential Medicines (PDF; 442 kB), abgerufen am 13. August 2012.
WHO zu Artemisinin-Monopräparaten.
Narendra P. Singh, Vijay Kumar Panwar: Case report of a pituitary macroadenoma treated with artemether. (PDF) In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 5, Nr. 4, Dezember 2006, S. 391–394. doi:10.1177/1534735406295311. PMID 17101767.
Zhi-Ping Wu, Cheng-Wei Gao, Yong-Gui Wu, Qi-Shun Zhu, Yan Chen, Xin Liu, Chuen Liu: Inhibitive effect of artemether on tumor growth and angiogenesis in the rat C6 orthotopic brain gliomas model. In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 8, Nr. 1, März 2009, S. 88–92. doi:10.1177/1534735408330714. PMID 19174507.

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[IntPh10-1] Artemether, The International Pharmacopoeia, 10th Edition, 2020. Abgerufena am 1. März 2022.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 133.

[Sigma-3] Datenblatt Artemether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[4] Artemether WHO Model Lists of Essential Medicines (PDF; 442 kB), abgerufen am 13. August 2012.

[5] WHO zu Artemisinin-Monopräparaten.

[6] Narendra P. Singh, Vijay Kumar Panwar: Case report of a pituitary macroadenoma treated with artemether. (PDF) In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 5, Nr. 4, Dezember 2006, S. 391–394. doi:10.1177/1534735406295311. PMID 17101767.

[7] Zhi-Ping Wu, Cheng-Wei Gao, Yong-Gui Wu, Qi-Shun Zhu, Yan Chen, Xin Liu, Chuen Liu: Inhibitive effect of artemether on tumor growth and angiogenesis in the rat C6 orthotopic brain gliomas model. In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 8, Nr. 1, März 2009, S. 88–92. doi:10.1177/1534735408330714. PMID 19174507.