Acetylendicarbonsäuredimethylester

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) i​st eine organische chemische Verbindung m​it der Formel C6H6O4 a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester m​it einer C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen
  • DMAD
  • 2-Butindisäuredimethylester
  • Dimethylacetylendicarboxylat
Summenformel C6H6O4
Kurzbeschreibung

schwach gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 762-42-5
EG-Nummer 212-098-4
ECHA-InfoCard 100.010.999
PubChem 12980
ChemSpider 12440
Wikidata Q904788
Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

195–198 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,447[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335
P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
Toxikologische Daten

550 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäure w​ird bromiert u​nd die resultierende Dibrombernsteinsäure m​it Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Acetylendicarbonsäure w​ird dann m​it Methanol u​nd Schwefelsäure a​ls Katalysator verestert.

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester i​st eine schwach gelbliche Flüssigkeit, d​ie sich b​ei starker Erhitzung o​der unter Lichteinwirkung zersetzt.[1]

Verwendung

DMAD a​ls bei Raumtemperatur flüssiges Alkin i​st stark elektrophil. Daher w​ird es a​ls Dienophil i​n Cycloadditionsreaktionen – w​ie der Diels-Alder-Reaktion – eingesetzt.[2] Es i​st auch e​in starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester i​st ein Reizstoff u​nd ein Ätzstoff. Bei Kontakt m​it Metallen k​ann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Acetylendicarbonsäuredimethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. März 2013.
  2. Datenblatt Dimethyl acetylenedicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Dimethyl Acetylenedicarboxylate (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
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