3-Ethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Ethylpentan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-529-0
ECHA-InfoCard	100.009.573
PubChem	12048
Wikidata	Q223078
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,70 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118,3 °C[2]
Siedepunkt	93 °C[1]
Dampfdruck	235 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,3934 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐410
	P: 261‐280‐301+310‐331‐302+352‐332+313‐362+364‐304+340+312‐370+378 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Ethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

3-Ethylpentan kommt im Erdöl vor.[5] Die Verbindung kann in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.[6][7] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus Ethylbromid mit 3-Pentanon umgesetzt wird. Das resultierenden 3-Ethyl-3-pentanol wird zum 3-Ethyl-2-penten dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 3-Ethylpentan hydriert.[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Ethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00453, B = 1254,119 und C = −53,004 im Temperaturbereich von 294 bis 364 K.[9]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_liquid	−191,4 kJ·mol⁻¹[10] −226,7 kJ·mol⁻¹[10]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−4814 kJ·mol⁻¹[10]
Wärmekapazität	c_p	219,58 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[11] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	9,548 kJ·mol⁻¹[11] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	61,77 kJ·mol⁻¹[11] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	31,12 kJ·mol⁻¹[12] beim Normaldrucksiedepunkt 35,32 kJ·mol⁻¹[12] bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	267,4 °C[13]
Kritischer Druck	P_C	28,9 bar[13]
Kritisches Volumen	V_C	0,416 l·mol⁻¹[13]
Kritische Dichte	ρ_C	2,41 mol·l⁻¹[13]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Ethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −18 °C.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Ethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Streiff, A.J.; Murphy, E.T.; Sedlak, V.A.; Willingham, C.B.; Rossini, F.D.: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-252.
Eintrag zu 3-Ethylpentane bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2016.
Sachanen, A.N. in The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons Band I (Brooks, B.T.), New York 1954, S. 9.
Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.
Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Ethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[2] Streiff, A.J.; Murphy, E.T.; Sedlak, V.A.; Willingham, C.B.; Rossini, F.D.: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.

[CRC90_3_252-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-252.

[TCI-4] Eintrag zu 3-Ethylpentane bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2016.

[5] Sachanen, A.N. in The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons Band I (Brooks, B.T.), New York 1954, S. 9.

[6] Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.

[7] Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.

[8] Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.

[Forziati-9] Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.

[Davies-10] Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.

[Huffmann-11] Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.

[Majer_Svoboda-12] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[Daubert-13] Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.