3-Ethylpentan

3-Ethylpentan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es i​st eines d​er neun Konstitutionsisomere d​es Heptans.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Ethylpentan
Summenformel C7H16
Kurzbeschreibung

leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-78-7
EG-Nummer 210-529-0
ECHA-InfoCard 100.009.573
PubChem 12048
Wikidata Q223078
Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,70 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118,3 °C[2]

Siedepunkt

93 °C[1]

Dampfdruck

235 m​bar (50 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,3934 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225304315336410
P: 261280301+310331302+352332+313362+364304+340+312370+378 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

3-Ethylpentan kommt im Erdöl vor.[5] Die Verbindung kann in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.[6][7] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus Ethylbromid mit 3-Pentanon umgesetzt wird. Das resultierenden 3-Ethyl-3-pentanol wird zum 3-Ethyl-2-penten dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 3-Ethylpentan hydriert.[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Ethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00453, B = 1254,119 und C = −53,004 im Temperaturbereich von 294 bis 364 K.[9]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften s​ind in d​er folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid
−191,4 kJ·mol−1[10]
−226,7 kJ·mol−1[10]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4814 kJ·mol−1[10]
Wärmekapazität cp 219,58 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 9,548 kJ·mol−1[11]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 61,77 kJ·mol−1[11]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 31,12 kJ·mol−1[12]
beim Normaldrucksiedepunkt
35,32 kJ·mol−1[12]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 267,4 °C[13]
Kritischer Druck PC 28,9 bar[13]
Kritisches Volumen VC 0,416 l·mol−1[13]
Kritische Dichte ρC 2,41 mol·l−1[13]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Ethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt v​on −18 °C.[1]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 3-Ethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Streiff, A.J.; Murphy, E.T.; Sedlak, V.A.; Willingham, C.B.; Rossini, F.D.: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-252.
  4. Eintrag zu 3-Ethylpentane bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2016.
  5. Sachanen, A.N. in The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons Band I (Brooks, B.T.), New York 1954, S. 9.
  6. Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
  7. Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
  8. Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
  9. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.
  10. Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
  11. Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
  12. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  13. Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
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