3-Pentanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Pentanon
Andere Namen	Pentan-3-on; Amylketon; Dimethylaceton; Diethylketon; Propionon; Propion; Metaceton; DEK; DIETHYLKETONE (INCI)[1];
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-490-3
ECHA-InfoCard	100.002.265
PubChem	7288
Wikidata	Q223112
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−39 °C[2]
Siedepunkt	102 °C[2]
Dampfdruck	500 hPa (80,3 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[2]; mischbar mit Ethanol und Diethylether[3];
Brechungsindex	1,3905 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐335‐336‐319
	EUH: 066
	P: 210‐305+351+338‐261‐304+340‐312‐403+233 [2]
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	2140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[6]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[7]

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.[8] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.[9]

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser[9]
Temperatur °C		0	9,7	19,3	30,6	40,3	50,0	60,1	70,1	80,2	90,5
3-Pentanon in Wasser	in Ma-%	7,68	6,25	5,30	4,24	3,86	3,62	3,43	3,30	3,16
Wasser in 3-Pentanon	in Ma-%	1,57	1,77	2,00	2,51	2,49	2,81	2,98	2,99	3,69	4,10

Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIETHYLKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
Eintrag zu Pentan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-22-0 bzw. 3-Pentanon), abgerufen am 2. November 2015.
U.S. Patent 3829499, Production of diethyl ketone vom 13. August 1974, Shell Oil Corp.
Patent US4754074A: Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids. Veröffentlicht am 28. Juni 1988, Anmelder: Amoco Corporation, Erfinder: Gregory P. Hussmann.
Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.
R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-3-one (Memento vom 7. Juli 2016 im Internet Archive) (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIETHYLKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_416-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.

[CLP_100.002.265-4] Eintrag zu Pentan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-22-0 bzw. 3-Pentanon), abgerufen am 2. November 2015.

[6] U.S. Patent 3829499, Production of diethyl ketone vom 13. August 1974, Shell Oil Corp.

[Patent-7] Patent US4754074A: Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids. Veröffentlicht am 28. Juni 1988, Anmelder: Amoco Corporation, Erfinder: Gregory P. Hussmann.

[8] Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.

[Stephenson-9] R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.

[10] Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-3-one (Memento vom 7. Juli 2016 im Internet Archive) (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.