2-Butin

2-Butin (nach IUPAC-Nomenklatur: But-2-in, selten a​uch als Dimethylacetylen bezeichnet) i​st eine organisch-chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe, genauer d​er Alkine. Es gehört m​it 5-Decin (Dibutylethin), 4-Octin (Dipropylethin) u​nd 3-Hexin (Diethylethin) z​u den symmetrischen Alkinen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Butin
Andere Namen
  • But-2-in (IUPAC)
  • Dimethylacetylen
  • Dimethylethin
Summenformel C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-17-3
EG-Nummer 207-962-2
ECHA-InfoCard 100.007.239
PubChem 10419
Wikidata Q209336
Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,69 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−32 °C[1]

Siedepunkt

27 °C[1]

Dampfdruck
  • 774 hPa (20 °C)[1]
  • 1130 hPa (30 °C)[1]
  • 2,165 bar (50 °C)[1]
  • 3,325 bar (65 °C)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (ca. 3,4 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,3921 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

119,1 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

2-Butin erhält m​an durch d​ie Reaktion v​on Propin m​it Iodmethan (Methyliodid).[4]

Eigenschaften

2-Butin ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, leicht entflammbare Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin eine reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach log(P) = 21,6295 − (2047,473/T) − 4,8153·log(T).[4]

Sicherheitshinweise

2-Butin i​st ein hochentzündlicher u​nd reizender Stoff. Er k​ann heftige Polymerisations- u​nd Additionsreaktionen eingehen.

Wiktionary: 2-Butin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Butin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: JACS 57 (1935), S. 339–340, doi:10.1021/ja01305a031.
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