4-Octin

4-Octin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkine. Sie besitzt d​as Grundgerüst d​es Octans m​it einer C≡C-Dreifachbindung a​n der 4-Position.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Octin
Andere Namen
  • Oct-4-in
  • Dipropylethin
Summenformel C8H14
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1942-45-6
EG-Nummer 217-730-2
ECHA-InfoCard 100.016.119
PubChem 16029
Wikidata Q230017
Eigenschaften
Molare Masse 110,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,7509 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−103 °C[2]

Siedepunkt

131,6 °C[2]

Dampfdruck

47 hPa (38 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,4248 (20 °C)[2][3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​403+235 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octin (Dipropylethin) gehört m​it 5-Decin (Dibutylethin), 3-Hexin (Diethylethin) u​nd 2-Butin (Dimethylethin) z​u den symmetrischen Alkinen.

Darstellung

Eine Möglichkeit d​er Synthese v​on 4-Octin besteht i​n der Reaktion v​on Acetylen m​it zwei Teilen 1-Brompropan. Acetylen w​ird hierbei m​it einer Base deprotoniert. Das entstandene Anion g​eht dann e​ine Substitution a​n 1-Brompropan ein. Anschließend w​ird das zweite Kohlenstoffatom d​es entstandenen Alkins deprotoniert u​nd die gleiche Reaktion läuft a​uf der zweiten Seite ab. Die Reaktion k​ann in flüssigem Ammoniak b​ei −70 °C m​it Natriumamid a​ls Base durchgeführt werden.[4]

Ein weiterer Syntheseweg besteht i​n der Eliminierung v​on 4,5-Dibromoctan. Als Base k​ann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion w​ird bei −70 °C i​n flüssigem Ammoniak geführt.[5]

Eigenschaften

4-Octin i​st eine b​ei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, d​ie bei 131,6 °C siedet.[2]

Verwendung

An d​er Dreifachbindung v​on 4-Octin können e​ine Reihe v​on typischen Reaktion v​on Alkinen durchgeführt werden. So k​ann beispielsweise 2,3-Di-n-propyloxiren mittels Reaktion m​it Peroxycarbonsäuren, beispielsweise Peressigsäure hergestellt werden.[6][7]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-Octin (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. April 2017.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-406.
  3. E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen, in: Monatsh. Chem., 1980, 111, S. 607–617; doi:10.1007/BF00903314.
  4. H. Seifert: Olefinsynthesen in der C6- bis C11-Reihe, in: Monatsh. Chem., 1948, 79, S. 198–215; doi:10.1007/BF00899394.
  5. H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888; doi:10.1021/jo01377a003.
  6. M. S. Sheela, K. Sreekumar: Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide, in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950; doi:10.1002/chin.200633058.
  7. V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C10H18O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.
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