2-Butanthiol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Butanthiol
Andere Namen	Butan-2-thiol; sec-Butylmercaptan; 2-Butylmercaptan; 1-Methyl-1-propanthiol;
Summenformel	C4H10S
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.007.424
PubChem	10560
ChemSpider	10120
Wikidata	Q27294175
Eigenschaften
Molare Masse	90,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−165 °C[1]
Siedepunkt	82–88 °C (1013 hPa)[1]
Dampfdruck	108 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,32 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Diethylether, Ethanol und Schwefelwasserstoff[2];
Brechungsindex	1,436 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐223 [1]
Toxikologische Daten	5176 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Isomere

2-Butanthiol ist das einzige Butanthiol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanthiol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanthiol oder (±)-2-Butanthiol] gemeint.

Isomere von 2-Butanthiol
Name	(S)-2-Butanthiol	(R)-2-Butanthiol
Strukturformel
CAS-Nummer	20407-74-3	52945-73-0
	513-53-1 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	208-165-2 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.007.424 (unspez.)
PubChem	–	–
	10560 (unspez.)
Wikidata	Q82241907	−
	Q27294175 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Butanthiol kann durch Reaktion von 2-Buten mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (meist eines Halogenids) oder aus 2-Iodbutan oder 2-Brombutan mittels alkoholischer Kaliumhydrogensulfid-Lösung gewonnen werden.[2]

Synthese von 2-Butanthiol

Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Butanthiol und (S)-2-Butanthiol, also racemisches 2-Butanthiol [synonyn: (RS)-2-Butanthiol].

Eigenschaften

2-Butanthiol ist eine farblose, übelriechende Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Butanthiol wird als Geruchsstoffzusatz für Erdgas oder als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cadusafos) verwendet.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Januar 2019.
Eintrag zu sec-Butyl Mercaptan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Januar 2019 (online auf PubChem).
Datenblatt 2-Butanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).

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[Merck-1] Datenblatt 2-Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Januar 2019.

[HSDB-2] Eintrag zu sec-Butyl Mercaptan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Januar 2019 (online auf PubChem).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Butanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).