2-Butanthiol

2-Butanthiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Thiole.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Butanthiol
Andere Namen	Butan-2-thiol sec-Butylmercaptan 2-Butylmercaptan 1-Methyl-1-propanthiol
Summenformel	C4H10S
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-53-1 52945-73-0 [(R)-Form] 20407-74-3 [(S)-Form] ECHA-InfoCard 100.007.424 PubChem 10560 ChemSpider 10120 Wikidata Q27294175
Eigenschaften
Molare Masse	90,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,83 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−165 °C[1]
Siedepunkt	82–88 °C (1013 hPa)[1]
Dampfdruck	108 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,32 g·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether, Ethanol und Schwefelwasserstoff[2]
Brechungsindex	1,436 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​223 [1]
Toxikologische Daten	5176 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

2-Butanthiol i​st das einzige Butanthiol m​it einem Chiralitätszentrum, s​o dass z​wei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn i​n diesem Artikel o​der in d​er wissenschaftlichen Literatur „2-Butanthiol“ o​hne eine zusätzliche Angabe z​ur Konfiguration erwähnt wird, i​st stets d​as Racemat [(RS)-2-Butanthiol o​der (±)-2-Butanthiol] gemeint.

Isomere von 2-Butanthiol
Name	(S)-2-Butanthiol	(R)-2-Butanthiol
Strukturformel
CAS-Nummer	20407-74-3	52945-73-0
	513-53-1 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	208-165-2 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.007.424 (unspez.)
PubChem	–	–
	10560 (unspez.)
Wikidata	Q82241907	−
	Q27294175 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Butanthiol k​ann durch Reaktion v​on 2-Buten m​it Schwefelwasserstoff i​n Gegenwart e​ines Katalysators (meist e​ines Halogenids) o​der aus 2-Iodbutan o​der 2-Brombutan mittels alkoholischer Kaliumhydrogensulfid-Lösung gewonnen werden.[2]

Synthese von 2-Butanthiol

Bei dieser Reaktion entsteht e​in 1:1-Gemisch a​us (R)-2-Butanthiol u​nd (S)-2-Butanthiol, a​lso racemisches 2-Butanthiol [synonyn: (RS)-2-Butanthiol].

Eigenschaften

2-Butanthiol i​st eine farblose, übelriechende Flüssigkeit, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Butanthiol w​ird als Geruchsstoffzusatz für Erdgas o​der als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel Cadusafos) verwendet.[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2-Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Januar 2019.
2. Eintrag zu sec-Butyl Mercaptan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Januar 2019 (online auf PubChem).
3. Datenblatt 2-Butanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).